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苯的发现之旅

松花江之痛 苯的物理性质 信息1 苯可以在空气中燃烧,1mol的苯燃烧产生6mol的CO2和3mol的H2O。 信息2 法国化学家日拉尔(C·F·Gerhardt,1815—1856)等人确定了苯的相对分子质量78。 【思考】 根据信息1和信息2,可以得出苯的分子式为 。 苯分子里6个C原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。 实验探究一 苯能与酸性KMnO4溶液或溴水反应吗? 结论: 苯不能被高锰酸钾氧化 苯不能与溴水发生加成反应 说明:苯中没有碳碳双键 课外拓展 课堂练习 下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( ) A.SO2 B.甲烷 C.苯 D.乙烯 * 二、煤的干馏 苯 1、煤的干馏 阅读自学P70表3-2-1 思考交流 煤的组成成分有哪些? 煤为何不宜直接燃烧? 如何从煤中提取有价值的化工成分? 煤干馏的主要产物和用途如何? 归纳小结: 1)、煤的成分 主要含碳,还含有氢及少量的氮、硫、氧等元素和无机化合物(如硅、铝、钙、铁等) 2)煤的干馏 A、干馏:将煤隔绝空气加强热使其分解 B、干馏的意义:解决燃煤污染,提高燃煤的热效率,提取有价值的化工原料 C、干馏的产物:焦碳、煤焦油、焦炉气、粗氨水、粗苯等(见P70表3-2-1) 1.观察苯的色、态,并小心闻味; 2.试管中盛2mL苯,然后加入4mL水振荡,观察溶解情况及苯层位置;    归纳与小结: 通过上述实验, 结合书本(P71),请同学们归纳苯的物理性质。 探究实验:认识苯的物理性质 研究物理性质的一般方法 看——颜色、状态 闻——气味 做——溶解性实验 查——熔沸点及密度等数据 无色、有特殊气味的液体 不溶于水,密度比水小 熔沸点低 易挥发,有毒 苯凝结成无色的晶体。 如果向试管加入少量苯,然后将试管放在冰水混合物中冷却,你会观察到什么现象? 阅读信息 C6H6 1865年德国化学家凯库勒发现了苯的结构。 凯库勒发现苯环结构的传奇----- “梦的启示” 凯库勒发现苯分子是环状结构的过程,富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发,成功地提出结构学说,并不是偶然的,这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。 蛇形苯环图 苯分子的空间结构 苯分子的填充模型 猴环苯分子图 简写为 苯的结构式(凯库勒式) 结论: (1)苯分子为平面正六边形 (2)键角:120° (3)C原子间是一种介于单键 和双键之间的化学键 1、可燃性 2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O 点燃 现象:火焰明亮,冒浓烟 (二)苯的化学性质 向两支分别装有少量酸性KMnO4溶液和溴水的试管中滴入苯,振荡试管,静置后观察管内液层的颜色。 实验记录: 苯和酸性KMnO4溶液 苯和溴水 结论 实验现象 实验内容 上层(苯层)无色 下层(水层)紫色 上层(苯层)橙色 下层(水层)无色 苯与酸性KMnO4 溶液不反应 苯与溴水不反应 但溴溶解于苯中 实验探究二 苯能与液溴的反应 (1)跟卤素的取代反应: 注意:1、反应物:苯和液溴(不能用溴水) 2、反应条件:催化剂(FeBr3) 溴苯 苯与溴的反应历程 (2)苯的硝化 硝基苯 硝基苯(苦杏仁味、无色油状液体 不溶于水 ρ>1 有毒) 浓H2SO4作用:催化剂、脱水剂 浓H2SO4 NO2 +HNO3 +H2O 水浴50℃-60 ℃ 苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应,反应的本质都是苯环上的氢被取代,所以说苯易发生取代反应。 思考:苯与卤素、硝酸反应的本质是什么?属于什么反应类型? 迁移应用 分子中含有苯环的有机化合物的化学性质与苯相似,在一定条件下也能与硝酸发生取代反应。 甲苯的结构简式为 2,4,6-三硝基甲苯的结构简式为 试写出制取2,4,6-三硝基甲苯反应的化学方程式。 3、加成反应 环己烷 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 3 + H2 催化剂 苯的用途 化工原料 合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂。 苯用途: 了解生活中可能接触苯或含有苯环结构物质的主要场所,查阅资料并与他人讨论这些物质对环境可能产生的影响,提出防护建议。 BC

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