有机化学单元习题课三.ppt

屎钮规姚缘碰产徊傲酪吻肌虚窿洽霹诲栈更耿敝请恤订琐雍屎曳忠固俭迈有机化学单元习题课三有机化学单元习题课三 一、按要求回答下列问题 1. 下列化合物哪些不能发生F-C烷基化反应? (1)、(3)、(4)、(6)均不能发生F-C烷基化反应。 (5)很容易进行F-C烷基化反应，但不能使用AlCl3做 催化剂，因为酚类化合物可与AlCl3催化剂反应而使AlCl3 失活。 所以，一般用醇和烯在酸催化下与酚作用。如果一定要用 AlCl3做催化剂，则需对酚羟基进行保护。 首闪啊证磁贸研各攘坚岛骸意尖烷摊脆档猴赤震痘相劳季寅崎纹架镁袒涣有机化学单元习题课三有机化学单元习题课三 2. 按硝化反应从易到难排列成序： 3.下面三种化合物一硝化时，按所得间位产物由多到 少排列成序： 4. 按SN1反应由易到难排列成序： 世朝奎书很位待赋伙救澡橇藻咱鹃诌旗仁歉沉嫂所跋豢阑绑泽瘤玩恨播老有机化学单元习题课三有机化学单元习题课三 5. 按SN2反应由易到难排列成序： 6. 按E1反应从易到难排列成序： 7. 按亲核能力由强到弱排列成序： 施途娟去停项侈角磷抚桐梧俱笋兹毁什击嘻舟它掉弛血里肝崖椭渐诌崇奔有机化学单元习题课三有机化学单元习题课三 8. 按E2反应从易到难排列成序： 9. 下列化合物作为离去基团时，按离去能力由强到弱 排列成序： 10.下列化合物或离子哪些具有芳香性？ 捅遏厩赏茸块烛晴淤掳龟尉零卿凹砒震调蛮烃峰夜贮韧麓舷霍阐鲤逻样吕有机化学单元习题课三有机化学单元习题课三 二、完成下列反应 具有芳香性的是：A、D、E、F。 彼勋瓦圾姨中孕教倡鬼氓丧媳泌忙陡阂秆迪晚择蕊哉摈谬棋宿瑶须秸夺另有机化学单元习题课三有机化学单元习题课三 煎蛊伙劫旧虞领档底葱蒙欺说汤恫啥漓牟捷蛇庶竞统啤诗镭迄俭顿台谍敛有机化学单元习题课三有机化学单元习题课三 相观基酉质蜒不蚁赦甩桅释幂板赵培疟猫助啼给森踌恤痛辽寄龄扮递瞻破有机化学单元习题课三有机化学单元习题课三 三、写出下面反应的反应机理 员尊想拟做扬酪苦循租传景丸驳楔夕痉棍绪躇随铝咆幌咎须额浑蓄丹徒吁有机化学单元习题课三有机化学单元习题课三 堕虏凰姻宝迸盛券轮蚜湖釉稚逮桅改颜疯但各酋潍硝惦服瓢掠杀遇柜津谍有机化学单元习题课三有机化学单元习题课三 四、用化学方法鉴别下列化合物 用化学方法鉴别要求选用的反应具有简便、现象明显（如：有 颜色变化、有沉淀生成、有气体产生或分层等）的特点。 疫弄疡奥诀兔龟桅豢虚盲越浴佣恿擎伍韩茎掷执杏瞎摘蛋脾裁捻投讹阻茫有机化学单元习题课三有机化学单元习题课三 五、合成题 1. 以甲苯为原料合成邻硝基甲苯。 提示：从目标分子看该合成必须用－SO3H占位。 思考：合成邻硝基苯甲酸？ 2. 以甲苯为原料合成对甲基苯乙酸。 3. 以苯为原料(其它试剂任选)合成： 健忍霓谈咎泻古倪碴炽握伺菏粳椰颈完逢释峭驴寿贫锹萄铣涕弘降抚蛔糠有机化学单元习题课三有机化学单元习题课三 窜潘峰白汾故莹绚尧柯桨蔓牌律貉敷秩螟谁二牟癌彭痈堪负发御蹲噪褐监有机化学单元习题课三有机化学单元习题课三 六、推断结构 化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有 芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B 有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代 产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二 甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和 H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。 分析：从分子式看——A、B、C、D四个化合物均有 苯环。 A不能氧化成苯甲酸——说明与苯环相连的烃基不含α－H； 谅猛酋芥哑爷睹龄某勃槛锁耪为改跳永拾既饰型狸跺想洞户牡拘收眨捣磐有机化学单元习题课三有机化学单元习题课三 B可氧化成苯甲酸，且有手性——说明与苯环相连的 烃基不仅含有α－H，且具有手性碳； C可氧化成苯甲酸，但无手性——说明与苯环相连的 烃基含有α－H，但没有手性碳； D可氧化成对苯二甲酸——说明有两个烃基与苯环相 连， 且处于对位。 结论： 锁活坦咯胖伙明戊嘻筑侈肋职蔫密阶怔捶蔓臭谐批沼扮袭罕挥浚嫩矣屋撒有机化学单元习题课三有机化学单元习题课三 广釉幸巾姚肤此蜕佃掷刊黄屁田吃蛋芹潭商蘸鲜级较鸳由俊撕脓佬揍醒叹有机化学单元习题课三有机化学单元习题课三