8_重氮化和重氮盐的反应幻灯片.pptVIP

概述 重氮化 (Diazotization) 重氮盐的反应 用途 8-3 重氮盐的反应 ArN2+ 8-3 重氮盐的反应 (一) 重氮基被氢原子置换——脱氨基反应 讨论：①用重氮盐的盐酸盐或硫酸盐均可。 ②用H3PO2＋H2O作还原剂较好，无副产物。 ③用C2H5OH作还原剂时，有副产物C6H5OC2H5生成， 若用CH3OH时，则主要生成苯甲醚： 8-3 重氮盐的反应 重氮盐与还原剂乙醇或甲醇的反应属游离基反应： 脱氨基反应的用途：先利用氨基的定位作用将某些取代基引入到芳环上的指定位置，然后再脱去氨基，以制备某些不能用简单的取代反应制备的化合物。 8-3 重氮盐的反应 (二) 重氮基被羟基置换——重氮盐的水解 重氮基被羟基置换的反应称为重氮盐的水解反应。其反应属于SN1历程，当将重氮盐在酸性水溶液中加热煮沸时，重氮盐首先分解为芳正离子，后者受到水的亲核进攻，而在芳环上引入羟基。 8-3 重氮盐的反应 注意一：由于芳正离子非常活泼，可与反应液中其他亲核试剂相反应。为避免生成氯化副产物，芳伯胺重氮化要在稀硫酸介质中进行。为避免芳正离子与生成的酚氧负子反应生成二芳基醚等副产物，最好将生成的可挥发性酚，立即用水蒸气蒸出。或向反应液中加入氯苯等惰性溶剂，使生成的酚立即转入到有机相中。 注意二