醚和环氧化合物题库.pptVIP

第八章 醚和环氧化合物 8.1 醚 8.1.1 分类和命名 分类（醚键是否成环） 命名 * * 醚(ROR)—— 醇或酚的羟基中氢原子被烃基取代后生成的化合物 环氧化合物—— 含三元环的醚及其衍生物。 官能团：醚键（C—O—C） 直链醚 环醚：四氢呋喃(THF, ) 单醚 混醚 芳香醚 普通命名——简单的，烃基后加醚 系统命名——碳链为母体，烷氧基为取代基 俗名——通常以来源命名 8.1.2 化学性质 醚键稳定，仅次于烷烃，大多数链状醚不与稀酸、强碱、氧化剂（KMnO4水溶液）及还原剂反应；一些环醚比较活泼，尤其环氧化合物。 1. 醚的质子化——与浓的强酸反应（氧的碱性） 2. 醚键的断裂——与浓的卤化氢反应 1. 醚的质子化 醚中氧具有孤对电子，可接受质子，但接受能力较弱，必须与浓的强酸反应。因此醚溶于强酸之中 可用于鉴别醚与烷烃、卤代烷 形成难易次序：二烷基醚 烷芳混合醚 二芳基醚 浓 2. 与HX反应 醚键在强酸与强烈条件下可发生断裂，一般在氢碘酸、氢溴酸和高温（120~130oC）下 当氢碘酸或氢溴酸过量时，全部生成卤代烃 与HX反应 机理： 1.质子化 2.SN 注意：与混醚反应，卤素进攻空间位阻小的一端 芳香醚的反应活性不如烷基醚（why） 伯烷基易SN2反应 叔烷基易SN1反应 3. 过氧化合物的生成 醚长期与氧化剂或空气接触可被氧化为过氧化合物，通常发生在a-C的氢原子上 过氧化合物不易挥发，且受热和摩擦易分解爆炸，故醚蒸馏必须检验过氧化合物的存在。 检验：醚与KI的酸性溶液混合然后用淀粉试纸检之 除去：加入亚硫酸氢钠或硫酸亚铁 8.2 环氧化合物 三元环醚不稳定，具有较高的反应活性，易开环 1.酸催化，可与水、醇、酚、羧酸、卤化氢等开环加成 2.碱催化，可与OHˉ, ROˉ, ArOˉ, RNH2, R2NH, RMgX等（ SN2 ） 开环反应——机理：SN2 环氧化合物 三元环不稳定 C-O-C 有极性，形成碳正离子 H+ 酸催化 碱催化 OH- 1. 2. 3. 4. 环氧化合物（酸催化） 1. 2. 3. 环氧化合物（碱催化） 醚的制备 1.醇的脱水——简单醚 2.醇钠与卤代烷反应(Williamson反应)——混醚，SN2历程 一般叔卤代烷不能进行Williamson反应 CH3COCH3 56oC * * * *