芳香烃π电子符合n规则的平面环状共扼多烯化合物不.pptVIP

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  • 2017-02-24 发布于上海
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芳香烃π电子符合n规则的平面环状共扼多烯化合物不.ppt

芳香烃π电子符合n规则的平面环状共扼多烯化合物不

芳香烃:π电子符合4n+2规则的平面环状共扼多烯化合物,不易起加成、氧化反应,对热稳定,这些化合物的这些性质叫芳香性。具有芳香性的烃叫芳香烃。简称芳烃。 芳烃可分为两类,一类是苯系芳烃,另一类是非苯系芳烃。 一、苯的凯库勒式: 1857年,凯库勒把原子价的概念推广到碳元素,指出碳为四价,碳原子间可以结合为碳链。1864年末,凯库勒在研究苯的结构,有一个晚上坐在安乐椅上打了一个盹,梦见很多蛇,其中一条蛇的头衔着自己的尾巴,变成一个环状。醒来后把梦记录下来。1865年,他根据碳的四价和这个梦的情况,提出了苯的 此构造式有三个缺点。 1、构造式中有三根双键,但苯无双键的性质, 2、按照此结构式,苯的邻二取代物应有两种,而实际上只有一种。 2、间位定位基:一般说来,间位定位基都是直接与苯环相连的原子含有不饱和或者是正离子的基团,均为吸电子基。使邻、对位上的电子云密度的降低。 3、邻、对位定位基:一般来说,他们都是供电子基(除卤素外),可向苯环供电子,使苯环的电子云密度增加。使邻、对位的电子云密度增加最大。 二、取代基定位效应的应用 主要用来预测主要产物和选择适当的合成路线。 1、两类定位基同时存在时,由一类基定位。 2、同类中几个同时存在时,由强的定位基定位。 3、适当考虑空间效应。 一、苯:

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