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2014年硕士研究生入学统一考试 有机化学考试大纲 目录 Ⅰ. 考察目标 Ⅱ. 考试形式和试卷结构 Ⅲ. 考察范围 有机化合物的结构 有机化合物的性质 有机化合物的制备 有机化合物的反应 Ⅳ. 试题示例 Ⅴ. 参考书推荐 Ⅰ. 考察目标 有机化学课程考试涵盖有机化合物的结构、有机化合物的性质、有机化合物的制备、有机化合物的反应等内容。要求考生全面系统地掌握有机化学的基本知识、基本理论。掌握有机化合物的结构，利用有机化合物的结构推断有机化合物的性质、制备及其应用，具备较强的分析问题和解决问题的能力。 Ⅱ. 考试形式和试卷结构 试卷满分及考试时间 本试卷满分为150分，答题时间为180分钟 答题方式 答题方式为闭卷、笔试 试卷内容结构 有机化合物的结构：20~25分 有机化合物的性质：30~40分 有机化合物的制备：40~45分 有机化合物的反应：40~50分 试卷题型结构 回答问题：30-40分 完成反应式：40-50分 结构推到：30-40分 反应机理：20-30分 合成：30-40分 Ⅲ. 考察范围 1 有机化合物的结构和性质 重点难点：有机化合物的结构，同分异构现象；共价键的属性及断裂；布朗斯特酸碱和路易斯酸碱，及两者的异同；有机化合物的分类。 重点：IUPAC命名法和构造异构、甲烷的四面体结构，乙烷的各种构象。分子间力与化合物沸点、熔点、溶解度的关系。氯代反应及自由基历程，氯代反应过程中的能量变化。 3 烯烃 重点：烯烃的结构， sp杂化轨道л-键；命名主要讨论Z-E命名加成反应、硼氢化反应、氧化反应，加成反应中亲电加成反应历程，产物的立体化学。解释Markovnikov规则。 4 炔烃和二烯烃 重点：炔烃的命名亲电加成、亲加成、氧化反应和酸性；二烯烃的命名Z-E命名； 13-丁二烯的共轭结构和共轭效应双烯合成，环戊二烯亚甲基上氢原子的活泼性。 5 脂环烃 重点：命名重点螺环和桥环的命名环的稳定性角张力，以电子云最大重叠原理说明小环的不稳定性脂环烃的构象环已烷的构象环已烷6 芳香族烃类化合物 重点：苯的结构和芳香性、大л-键，芳环上的亲电取代反应及亲电取代反应的历程，σ-络合物及其稳定性，亲电取代反应的定位规律及其电子效应的解释。氧化重点讨论侧链σ-氢的氧化。多环芳烃只介绍萘的亲电取代反应及定位规律。 7 立体化学重点：对称性和分子手性构型的表示法构型的确定D-L标记法R-S标记法对映体和非对映体外消旋体和内消旋体。 8 卤代烃 重点：卤代烃的化学性质，制法、卤代烃在基本有机原料与有机化合物（衍生物）之间的桥梁作用，即卤代烃在有机合成中的重要作用。SN1和SN2两种历程，烷基和卤素对SN历程的影响。介绍E1和E2的历程，并解释Saytzaff规则，反应的立体化学。 9 醇、酚、醚 重点：醇制法烯烃水合直接水合法和间接水合法，卤代烃水解，醛酮酯的还原。物理性质化学性质：醇金属的生成卤代烃的形成氯、溴、碘的取代条件和伯仲叔醇取代的难易，以及PCl5、PCl3、PI3、SOCl2取代的特点，消除反应历程，氧化伯、仲、叔醇的氧化的难易和产物的。 酚命名芳环上取代基的优先次序。分子内氢键和分子间氢键对物理性质的影响。化学性质酚羟基的酸性，芳环上取代基对酚羟基酸性的影响。芳环上的亲电取代反应。环氧乙烷的制法、性质、合成上的用途。 10 醛、酮、醌 重点：醛和酮的结构中主要讨论C=O л-键，并与C=C比较，结构与性质的关系。化学性质加成反应以加HCN为例，羰基的亲核加成历程生成半缩醛和缩醛醛基的保护α-氢原子的活泼性氧化氧化剂的反应范围还原反应Α、?-不饱和醛酮，醌、羟基醛酮，酚醛和酚酮的结构和性质、应用。 11 羧酸及其衍生物 重点：羧酸羧酸的结构和分类和命名羧酸的物理性质说明氢键和双分子缔合对沸点的影响羧酸的化学性质：酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的还原、脱羧反应、二元羧酸的反应、σ-氢原子的反应羧酸衍生物亲核试剂水解、醇解、氨解反应与格利雅试剂反应羧酸及衍生物之间的相互关系。12 取代羧酸重点：羟基酸羟基酸羟基酸脱水反应。β-二羰基化合物乙酰乙酸乙酯的性质和在合成中的应用，丙二酸酯在合成中的应用。 13 硝基化合物和胺重点：硝基化合物硝基。胺化学性质（碱性、烷基化、酰基化、磺酰化、亚硝化反应，芳环上的取代反应）。 14 重氮化合物和偶氮化合物重点：重氮盐的合成性质及其在合成上应用(放出氮的反应和保留氮的反应)偶氮化合物合成。 15 杂环化合物 重点：杂环化合物的分类和命名；杂环化合物的结构与芳香性呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的构造与性质。 16 碳水化合物 重点：单糖（葡萄糖、果糖）的结构(开链结构、构型、环状结构和吡