5.1 有机化学基础（选修5）.pptVIP

(7)显色反应 4．重要有机物的制取方法： 实验操作中应引起注意的是： (1)乙烯 ①V(乙醇)∶V(浓硫酸)＝1∶3； ②温度计水银球应插入液面以下，保持170℃(控制反应温度得到C2H4)； ③加沸石(防止暴沸)。 (2)乙炔 ①不用启普发生器(反应放热，CaC2遇水会粉化，从而堵住管口)； ②注意水的流速(CaC2与水反应剧烈，为得到平稳的C2H2气流，可用饱和食盐水代替水)； ③试管口塞一团疏松的棉花(避免生成的泡沫从导管喷出)。 (3)硝基苯 ①使用长直导管(冷凝、回流)； ②温度计水银球插入水浴中，保持60℃左右(控制反应条件)； ③混合酸冷却后缓慢滴入苯(防止苯挥发)。 (4)石油分馏 ①冷凝水下进上出(逆流原理)； ②温度计水银球插在蒸馏烧瓶的支管口略低处(以测定生成物沸点)； ③加沸石(防止暴沸)。 (5)乙酸乙酯 ①小火加热(保证与CH3COOC2H5沸点接近的CH3COOH、C2H5OH能充分利用)； ②用饱和Na2CO3溶液吸收(便于CH3COOC2H5分层析出，且与CH3COOH反应并能溶解乙醇)； ③导管不插入液面下(防止倒吸)。 5．有机合成题的解题方法 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有： (1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。 (2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 6．有机合成路线的选择方法 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此在确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低。 [例1](2011·安徽理综)室安卡因(G)是一种抗心律失常药物，可由下列路线合成； (4)F→G的反应类型是________。 (5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是______。 a．能发生加成反应 b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c．能与盐酸反应生成盐 d．属于氨基酸 (4)F→G显然是—NH2取代了F分子中的溴原子。(5)G中含有苯环，能与H2发生加成反应，故a正确；G中苯环上的两个—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化成—COOH，故b正确；G中含有—NH2，能与盐酸反应生成盐，故c正确；G中不含—COOH，显然不是氨基酸，故d错误。 [例2](2011·课标)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　) A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 答案：C [例3](2011·广东理综)直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径，交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳－碳单键的新型反应，例如： (3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为________；Ⅲ的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为________。 (4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式见下图)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为________。 (2)同分异构体的书写规律 ①具有官能团的有机物 一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。 ②芳香族化合物同分异构体 a．烷基的类别与个数，即碳链异构。 b．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。 (3)同分异构体数目的判断方法 ①基元法 例如，丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体(碳链异构)。 ②等效氢原子法判断一元取代物数目 a．同一碳原子上的氢原子是等效的。 b．同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 c．处于对称位置上的氢原子是等效的。 等效氢原子上的一元取代物只计1种，分子中有几种不等效氢原子，一元取代物就有几种同分异构体。 ③替代法 例如，二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。 (4)同分异构体的常见题型及解法 对同分异构体的考查，题目类型多变。常见题型有：①限定范围书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意