第十四章杂环化合物和维生素.doc-长沙医学院.doc

长 沙 医 学 院 教 案 课程名称 有机化学 授课题目（章节或主题） 第十四章 杂环化合物和维生素 授课教师 所属院（系） 基础医学院 所属教研室 化学教研室 职称 讲师 授课时间 授课时数 3学时 授课班级 临床医学 专业（本科 √ 专科 ）2013 级 临床14班 教学课型 理论课 √ 实验课 见习课 习题课 讨论课 其它 教材名称、作者、出版社及出版时间 《有机化学》陆阳 人民卫生出版社 2013年10月第8版 教学目的要求： 1.掌握杂环化合物的分类和命名原则，以及它们的主要化学性质亲电取代反应。 2.熟悉吡咯、呋喃、噻吩等五元杂环化合物和吡啶等六元杂环化合物的结构特点。 以及它们的重要衍生物的生理作用和在医药方面的应用。 3.了解几种重要的稠杂环化合物及其生理意义。 重点与难点： 重点：杂环化合物的命名 难点：杂环化合物的化学性质 教学方法（请打 √ 选择）： 讲授法 √ 讨论法 启发式 自学辅导法 练习法(习题或操作) √ 读书指导法 ＰＢＬ（以问题为中心的教学法） √ 其他 教学手段（请打 √ 选择）： 板书 √ 实物 标本 挂图 模型 投影 幻灯 录像 CAI（计算机辅助教学） √ 教学过程设计和教学内容： 第十四章 杂环化合物和维生素 一、基本概念 杂环化合物 杂环化合物是指分子中含有碳原子和其他原子共同组成的环状化合物。 碳原子以外的其他原子称为杂原子，常见的杂原子有N、O和S。 杂环化合物是有机化合物的一大类，约占全部已知有机物的l／2，普遍存在于生物界 中，与生物的生长、发育、繁殖以及遗传、变异等密切相关。因此，它对生命科学有着重要 的意义。 本章讨论的杂环化合物系指环比较稳定，不容易开环，即性质上具有一定芳香性的芳香杂环化合物。 二、杂环化合物的分类和命名 1.杂环化合物的分类 杂环化合物按分子内所含环的数目可分为单杂环化合物和稠杂环化合物两大类。 单杂环化合物最主要的是五元杂环和六元杂环两类，其他较为少见。稠杂环根据稠合的情况不同，分为苯稠杂环和杂环稠杂环两类。 2．杂环化合物的命名 (1)杂环化合物的命名多采用译音法，即按英文名的译音，选用同音汉字，左边加上“口”旁表示杂环名称。 (2)杂环化合物的衍生物命名按系统命名法，即以母环作母体命名，将取代基编号。 编号的原则是：当环上仅有一个杂原子时，从杂原子开始，顺着环编号，并使取代基编号较小；当环上有两个相同的杂原子时，应使杂原子编号之和最小；当环上有两个不同的杂原子时，按照O、S、N的顺序编号，并使第二个杂原子编号较小。 环上仅有一个杂原子的杂环化合物，也可用希腊字母α、β、γ……编号，紧邻杂原子的碳原子为α位，其次为β。对于五元杂环，只有α和β位；对于六元杂环则有α、β、γ三种编号。 稠杂环有固定的编号顺序，通常从杂原子开始，依次编号一周（公用碳一般不编号），并尽可能使杂原子的编号小。但需注意的是，有一些稠杂环，如异喹啉、嘌呤等的编号有自己特殊的顺序，需特别记住。【例14-1】命名下列化合物。 【解】 (1)2一甲基-5-乙基呋喃(α-甲基-α’-乙基呋喃) (2)2-硝基吡咯(α-硝基吡咯) (3)4-甲基噻唑(不是3-甲基噻唑) (4)6-氨基嘌呤(腺嘌呤) 三、杂环化合物的结构与芳香性 1. 六元单杂环的结构与芳香性 六元单杂环如吡啶的结构与苯相似，可以看作是苯分子中的1个碳原子被氮原子所取代而成的化合物。吡啶环上的5个碳原子和1个氮原子共平面，均为sp2杂化，彼此以σ键相连。环上的原子各有1个电子在垂直于环平面的p轨道上，彼此“肩并肩”地互相重叠形成闭合的6个电子、6个原子的共轭л键体系，氮原子的一对孤电子占据另外一个sp2杂化轨道，不参与Л电子共轭体系。因此，Л电子数为6，，符合Hückel规则，因而也具有芳香性。但由于氮原子的电负性大于碳原子，表现出吸电子的诱导效应，使环中电子云密度降低且呈现不均匀分布，因此，吡啶的芳香性比苯弱。 2.五元单杂环的结构与芳香性 五元单杂环如呋喃、噻吩、吡咯环上原子共平面，所有成键原子都是sp2杂化，各原子间彼此以σ键相连。4个碳原子上各有1个电子在未参与杂化的p轨道上，杂原子则有2个电子在未参与杂化的p轨道上。这些p轨道垂直于环平面且互相平行重叠，形成一个闭合的