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《有机化学(Ⅰ)》教学大纲
一、课程基本信息
1、课程英文名称:Organic Chemistry (Ⅰ)
2、课程类别:专业基础课程
3、课程学时:总学时72
4、学 分:4.5
5、先修课程:无机及分析化学
6、适用专业:应用化学
7、大纲执笔:化学教研室 贾朝霞
8、大纲审批:化学化工学院学术委员会
9、修订时间:2010年9月
二、课程的目的与任务
有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、合成、应用及与此有关问题的科学,有机化学课程是化学化工类专业的一门重要必修课,是一门理论知识和实践知识并重的基础课程。
通过对有机化学课程的学习,应使学生对本教学大纲范围内的有机化学内容有较系统、全面的了解,理解有机化合物的结构与性质之间的联系,熟悉各类有机物之间的转化关系和规律性。在本课程中,要培养学生理论联系实际的能力,独立分析问题和解决问题的能力。从而为学生学习后续课程和进一步掌握新的科学技术知识打下必要和坚实的基础。
三、课程的基本要求
1、有机化合物的分类和命名
掌握有机化合物的各种分类标准和方法。有机化合物的命名以1980年中国化学会推荐的《有机化合物命名原则》为准,重点掌握系统命名法,了解习惯命名法和衍生物命名法。
2、有机化合物的物理性质及某些典型变化规律
物理性质包括物态、熔点、沸点、相对密度、折射率、溶解度、比旋光度、红外光谱(主要官能团的特征峰)及核磁共振谱(化学位移及偶合裂分,n+1规则)。了解物理性质对化合物的鉴定、分离、提纯均有重要作用。
3、有机化合物的结构及分子中原子间的相互影响
掌握有机化合物的结构是学好有机化学的关键。具体要求如下:
(1)了解碳原子成键时的杂化状态(sp3、sp2、sp)及碳原子各种杂化轨道在成键时对键长、键角和键能的影响,以及对与之相连的官能团或氢原子的影响。
(2)了解σ键、π键的特征和区别,要求用价键理论和分子轨道概念定性说明定域键和离域键。
(3)掌握主要官能团的特征和在一定条件下相互转变的规律。
(4)了解电子效应(诱导效应、共轭效应、超共轭效应)和空间效应对化合物性质的影响。解释取代酸酸性的强弱,α-氢原子的活泼性,1,3-丁二烯的 1,2-和1,4-亲电加成,一元取代苯和萘的定位规律,顺反异构体的相对稳定性,环己烷的两种一元取代物(a键型和e键型)的相对稳定性。
(5)了解异构现象。能写出简单分子的异构体,举例说明碳架异构、官能团异构、官能团位置异构、互变异构、顺反异构、对映异构。了解Fischer投影式,并能用于表示立体异构体。
(6)了解构象和构型的不同涵义,能用透视式、Newman投影式表示开链分子的交叉式和重叠式构象,环己烷的船型和椅型构象。
(7)了解小环化合物的不稳定性和角张力。
4、有机化合物的化学反应
有机化合物的化学反应是本课程的核心内容,具体要求掌握以下内容:取代反应(卤代、烃化、酰化、Friedel-Crafts反应、硝化、磺化、氯甲基化、水解、醇解、氨解、氰解);消除反应(卤烷脱卤化氢,醇脱水,β-羟基酸脱水,羧酸的脱水,季铵盐的降解);加成反应(碳碳双键、碳碳叁键的加成,共轭二烯烃1,2-及1,4-加成,Diels-Alder反应,羰基的加成);聚合反应(加聚和缩聚反应);氧化与还原反应;缩合反应(羟醛缩合,Claisen缩合,酚醛缩合);降解反应(Hofmann酰胺降解反应,脱羧反应);重排反应(Wagner-Meerwein重排,烯丙位重排,Becmann重排);合成(Grignard试剂,丙二酸酯及β-丁酮酸酯在合成上的应用)。
5、典型有机化学反应历程
反应历程的分类:离子型反应、自由基型反应、协同反应。
离子型反应:酸碱催化剂对反应的影响;饱和碳原子上亲核取代反应(SN1和SN2);消除反应(E1和E2)及其方向,碳碳双键的亲核加成;醛、酮的亲核加成;羧酸及其衍生物的亲核加成—消除反应;芳烃的亲电取代反应。
自由基型反应:自由基取代;碳碳双键的自由基加成;自由基反应的特点和三个阶段。
协同反应:周环反应。
四、教学内容、要求及学时分配
第一章 绪论 2学时
【基本内容及要求】熟悉有机化合物和有机化学的概念、有机化合物的主要特点;掌握有机化合物的结构、共价键的属性和键参数、共价键的形成和断裂、有机化合物的研究方法;熟悉有机化学中的酸碱概念、有机化合物的分类原则。
【重点】共价键的形成和断裂;有机化合物的研究方法。
【难点】共价键的形成和断裂。
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃 7学时
【基本内容及要求】了解烷烃和环烷烃的通式和构造异构;熟悉烷烃和环烷烃的命名;重点掌
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