《浙江师范大学-有机化学》期中试卷分析2015.pptVIP

能力测试试卷分析 2015.6 1、请推测下面反应的机理： (5分) 分析： 机理： 注意Michael加成知识(P542-544)及相关习题 2、 Lumefantrine(商品名为Coartem)是一种高效、低耐药性的抗疟疾复方药物, 用于治疗成人和体重质量至少5kg儿童的急性无并发症疟疾感染。 2009年4月7日由美国食品药品管理局(FDA)批准上市。通常通过下列反应来合成： 分析： 注意Knoevenagel反应知识(P541-542)及相关习题 Knoevenagel反应中所用活泼α-H化合物y-CH2-y’中的y,y’，可以是CHO、COR、NO2、CO2R、CN、SO2R等，也可以是两个Ar (芳基)。 机理： 请写出该反应的可能机理。 (5分) 3、写出下面反应的机理： (5分) 分析： 机理： 其中： 本题与书P548,第8(3)题一致。该大题中另两小题也值得大家注意！！！ 4、以苯、甲苯和不超过四个碳原子的有机物为原料(无机原料任选)合成 下述产物： (5分) 分析： 本题与书P354,第10(6)题类似(也见相关课堂PPT)。该大题中另外的小题也值得大家注意！！！ 与书P609(2)及本卷第10题也有一些类似。都利用到了邻位烯丙基酚可由烯丙基酚醚经Claisen重排而得的方法。 (有问题，酸性条件下该醇 易发生氯代或消除) (合适！氯甲基化制备 无问题) 合成： 注意分析过程中要去除不合理过程！！！ 10、由邻苯二酚和不超过四个碳原子的有机物为原料 (无机原料任选)合成丁子香酚： (5分) 与本卷第4题有所类似。注意二酚上一个烷基取代基时，需采用较弱的碱 (碳酸钾)，并通过严格控制碱量(1当量)来调控其中一个酚羟基转变为酚负， 而另一个不受影响(邻二双酚单盐存在分子内氢键作用而稳定化)。 6、以苯、甲苯和不超过四个碳原子的有机物为原料 (无机原料任选)合成下述产物：(5分) 与课堂PPT例题及书P415第12(7)题一致 分析： 合成： 5、以环己醇和不超过四个碳原子的有机物为原料(无机原料任选) 合成下述产物：(5分) 本题与书P549,第12(2)题类似。该大题中另外的小题也值得大家注意！！！ 与P544上方例题(成六并六元环)及本卷中第9题也有些类似。都利用到了Robinson环化策略(分子间Michael加成+分子内羟醛缩合) 获得环己烯酮结构。 特别注意拆开位置和拆开顺序！ 分析： 合成： 9、用四个碳以下的简单有机原料和无机试剂合成下列化合物 类似课堂PPT例题及本卷第5题 分析： 合成： 7、氯霉素，是一种广谱抑菌抗生素,是治疗伤寒、副伤寒的首选药物，也是治疗厌氧菌感染的特效药物之一，但由于不良反应严重，其用量在不断减少。对硝基-α-溴代苯乙酮是合成氯霉素的重要中间体，请设计一条以苯和不超过四个碳原子的有机物为原料(无机原料任选)合成对硝基-α-溴代苯乙酮的合成路线：(5分) 分析： 合成： 补充1：写出下列反应的反应历程 类似书P413，5题 (书中用甲醇) 补充2.写出下列反应的反应历程 即书P353，7(1)题 (书中Ph用C6H5表示) 部分类似书P326，7题 (书中是Pinacol重排) 选自课外 补充3. 写出下列反应的反应历程