北大有机化学1讲解.ppt

* 第一章 有机化合物的同分异构体及命名 exit 碳架异构体 位置异构体 官能团异构体 互变异构体 价键异构体 构型异构体 构象异构体 几何异构体 旋光异构体 交叉式构象 重叠式构象 构造异构体 同分异构体（结构异构体） 立体异构体 电子互变异构体 第二节 有机化学中的同分异构现象 * 分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体 碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体; 如: 位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的 异构体; 如: 官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体; 如: 一、 构造异构体：因分子中原子的连结次序不同或者键合性质不同而引起的异构体。 互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的 官能团异构体 价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同 时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构 体; 如: 蛛网式 结构简式 键线式 二、有机化合物构造式的表达方式 CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3 立体异构体：分子中原子或原子团互相连接次序相同，但空间排列方式不同而引起的异构体。 构象异构体 旋光异构体 构型异构体 几何异构体 交叉式构象 重叠式构象 几何异构体：由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的立体异构体。 旋光异构体：因分子含有不对称碳原子或者没有对称因素而引起的具有不同旋光性能的立体异构体。 立体异构体 三、 立体异构体的定义 { { { (一）、 Z、E 或顺反构型的确定 由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z, E表示。确定Z, E的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的大小，由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方向一致，双键为Z构型；箭头方向相反，双键为E构型。 双键用Z、E表示构型 (Z)-2-丁烯或顺-2-丁烯 (E)-2-丁烯或反-2-丁烯 第一条规则： 将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。 顺序规则 不同原子按原子序数排列 同位素按质量数由高到低的顺序排列 各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。 第二条规则 若多原子基团的第一个连接原子相 同，则比较与它相连的其它原子，先 比较原子序数最大的原子，再比较第 二大的，依次类推。若第二层次的原 子仍相同，则沿取代链依次相比，直 至比出大小为至。 1 2 3 4 第三条规则含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。 手性：互为镜影、但不能重叠的性质称为手性。 手性中心：如果分子的手性是由于原子或原子团围绕某一点的非对称排列而产生的，这个点就是手性中心。 手性碳原子：与四个不相同的基团相连的碳原子称为不对称碳原子或称手性碳原子。手性碳原子常用*标注。 (S)-3-羟基丁酸 (R)-3-羟基丁酸 （二）、旋光异构体 1 手性、手性中心、手性碳原子 2 R, S构型的确定 看的方向 将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小， 将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团 按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性 碳为R构型；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型。 (S)-(+)-乳酸； 逆时针方向运转 (sinister, 拉丁文) (R)-(-)-乳酸； 顺时针方向运转 (rectus, 拉丁文) 第五节 有机化合物的命名 一 链烷烃的命名 二 单环烷烃的命名 三 桥环烷烃的命名 四 螺环烷烃的命名 五 单官能团化合物的系统命名 六 多官能团化合物的系统命名 *1 碳原子的级 1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯) (仲) (叔) (季) 与一个碳原子相连的碳为一级碳原子； 与二个碳原子相连的碳为二级碳原子； 与三个碳原子相连的碳为三级碳原子； 与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。 (2) 支链烷烃的命名 正丁基 二级丁基 异丁基(n) （sec or s） （iso） 甲基 乙基