2016有机化学基础精品5.2讲解.pptVIP

【解析】选A。蛋白质具有两性，既能与强酸反应又能与强碱反应，A项正确。含苯环结构的蛋白质遇浓硝酸会变成黄色，B项错误。温度高时，酶会变性，使其催化效率降低，C项错误。CuSO4溶液或浓硝酸溶液使蛋白质发生变性，无法提纯蛋白质，D项错误。 【互动探究】(1)写出题1中物质A与盐酸反应后产物的结构简式。 提示： 一、氨基酸的结构和性质 1.氨基酸的结构特点： (1)含有—NH2及—COOH； (2)蛋白质水解得到的氨基酸，除甘氨酸外，其余都是手性分子，且都是L型。 2.化学性质： (1)两性。 (2)成肽反应——脱水缩合。 ①两分子氨基酸脱水缩合形成二肽。 ②分子间脱水成环。 ③分子内脱水成环。 ④同种氨基酸缩聚成高分子化合物。 【点拨】 氨基酸的缩合机理及“成肽反应”和“酯化反应”的异同 1.氨基酸的缩合机理： ，脱去一分子水后形 成肽键( )。肽键可简写为“—COONH—”，不能写成 “—CHNO—”，两者的连接方式不同。 2.“成肽反应”和“酯化反应”的异同： (1)相同点。 ①都属于取代反应； ②在反应中都是羧酸分子脱去羟基。 (2)不同点：成肽反应形成肽键 ，酯化反应形成酯 基 。 【微思考】 (1)氨基酸分子之间的成肽反应属于脱水反应，属于什么反应类型？ 提示：属于取代反应。 (2)甘氨酸分子和丙氨酸分子混合，最多可形成几种二肽？并写出二肽的结构简式。 提示：4种。 【过关题组】 1.(2014·南京高二检测)青霉素是医学上一种常用的抗生素，在体内经酸性水解后，得到青霉氨基酸，其结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似性质)。下列关于青霉氨基酸的推断合理的是( ) A．青霉氨基酸分子属于β-氨基酸 B．青霉氨基酸只有酸性，没有碱性 C．青霉氨基酸分子间能形成多肽 D．1 mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成0.5 mol H2 【解题指南】解答本题应注意以下两点： (1)氨基酸既有酸性也有碱性，可发生成肽反应。 (2)—SH与—OH具有类似性质，都能与钠反应产生氢气。 【解析】选C。青霉氨基酸分子属于α-氨基酸，A项错误。青霉氨基酸既有氨基也有羧基，所以既具有碱性也具有酸性，B项错误。氨基和羧基可以发生成肽反应，生成多肽化合物，C项正确。青霉氨基酸中的巯基和羧基都能与钠反应产生氢气，所以1 mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成1 mol H2，D项错误。 2.(2014·泰安高二检测)甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有( ) A．4种 B．3种 C．2种 D．1种 【解析】选A。甘氨酸和甘氨酸，丙氨酸和丙氨酸自身形成的二肽各一种，两者交叉形成的二肽有两种，共四种。 【互动探究】(1) 1个青霉氨基酸分子中属于手性碳原子的有几个？ 提示：1个。只有氨基和羧基共同连接的碳原子是手性碳原子。 (2)题2中将甘氨酸和丙氨酸换为青霉氨基酸和丙氨酸，则在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有多少种？ 提示：4种。换成另外两种氨基酸，得到的二肽产物仍为4种。 【变式训练】1.核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为 有关核黄素的下列说法中，不正确的是( ) A.该化合物的分子式为C17H22N4O6 B.酸性条件下加热水解，有CO2生成 C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成 D.能发生酯化反应 【解析】选A。该有机物的分子式为C17H20N4O6，A错；该有机物中有3个肽键，水解后可以产生CO2和NH3，B、C正确；分子中有羟基，可以发生酯化反应，D正确。 2.一种二肽的结构简式为 ，合成这 种二肽的氨基酸是( ) 【解析】选D。本题主要是考查成肽反应的断键、成键位置： 所以，合成这种二肽的氨基酸应该是 二、蛋白质的性质 1.蛋白质的水解：在酸、碱或酶的作用下，肽键断裂，碳原子连接羟基，氮原子连接氢原子。 肽键水解原理示意图： 2.渗析、盐析和变性的比较： 一定条件下，使蛋白质失去原有的生理活性 加入无机盐溶液使胶体中的物质析出 利用半透膜分离胶体粒子与分子、离子 内 涵 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、丙酮等 较多量的轻金属盐或铵盐，如 (NH4)2SO4、 Na2SO4、NaCl等 胶体、半透膜、水 条 件 变性 盐析 渗析 消毒、灭菌、给果树使用波尔多液、保存动物标本等 ①向皂化反应液中加食盐晶体，使肥皂析出； ②蛋白质溶胶中加浓Na2SO4溶液使蛋白质析出 除去淀粉溶胶中的NaN