复旦有机化学10题库.pptVIP

思考题：试用邻基参与效应解释下列实验现象 消旋化 旋光纯 旋光纯 旋光纯 构型翻转 第二部分 醚（Ether） 醚的结构及类型 烯基醚 芳基醚 饱和醚 环醚 大环多醚 冠醚 sp2杂化 醚的制法 Williamson醚合成法（制备醚的主要方法） SN2 1o R’ 产率较好； 3o R’ 消除为主。 例： 芳基醚 四元环醚 醇脱水制备对称醚 局限性 只适合1o醇制备对称醚，不适合制备非对称醚 SN1或SN2机理，有消除、重排等副产物 例 烯烃与醇反应制备叔烷基醚 合成上的应用：保护醇羟基（复习：ppt：chap10-2） 例：完成转变 合成路线 烯烃的烷氧汞化 —— 还原（脱汞）反应 (Alkoxymercuration-Demercuration) 复习：烯烃的羟汞化－还原（脱汞）（ppt chap10-1） 机理： ？ 烯烃的烷氧汞化 —— 还原（脱汞）反应 醚 炔烃的烷氧汞化 —— 还原反应制备烯基醚 烯基醚 比较：炔烃的水合反应 烯醇 醚类的化学性质 结构特点分析 C上连有氧， H可被氧化 a碳有亲电性，但难亲核取代 a碳有亲电性，可亲核取代 较好的离去基 氧有碱性，可与酸结合 醚在中性、碱性和弱酸性条件下稳定，常用作溶剂 醚的自氧化（a-氢的氧化） 提示：醚类试剂（乙醚、THF等）久置使用时要当心 先用淀粉－KI（2％