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有机化学练习题讲述
解答: E D C A B 化合物 X (C10H10O2) 难溶于冷的氢氧化钠水 溶液,单加热即溶,将此溶液酸化又生成 X 。 X 可经下述反应合成: 给出 X 的结构。 解答: 26. 解答: 27. 化合物 C 是生命体中广泛存在的一种物质,它的 人工合成方法是: (1)在催化剂存在下甲醇与氨气反应得到 A。 (2)在催化剂存在下乙烯跟氧气反应得到 B。 (3)在水存在下 A 和 B 反应得到 C。C 的脱水 产物的结构如下: 写出 C 的合成反应的化学方程式,A、B、C 要用结构式表示。 28. 解答: 在星际云中发现一种高度对称的有机分子 (Z), 在紫外辐射或加热下可转化为其他许多生命前 物质,这些事实支持了生命来自星际的假说。 有人认为,Z的形成过程如下: (1) 星际分子 CH2=NH 聚合生成 X; (2) X 与甲醛加成得到 Y(C6H15O3N3); (3) Y 与氨(摩尔比 1:1)脱水缩合得到 Z 。 试写出 X、Y 和 Z 的结构简式。 29. 解答: 化合物 A 是蛋白质经酸性水解得到的产物之一, 是一种白色的晶体。它的水溶液能够导电,而且, 在不同的 pH 值下,有时向阳极移动,有时向阴 极移动。A 没有光学活性。加热 A,得到一种相 对分子质量为 114 的固体 B。B 很容易经简单的 化学处理变回 A。 (1) 写出 A 的结构式。 (2) 写出 B 的结构式。 (3) 写出 A 和 B 相互转化的反应式。 30. NH2CH2CO2H + 2H2O 2 NH2CH2CO2H (1) (2) (3) 解答: 化合物 (C5H8) 的氢谱只在高场区出现 一个单峰。该化合物的结构如何? 31. 解答: C5H8 U = 2 单峰 一种氢 1999 年合成了一种新化合物,本题用 X 为代号。 用现代物理方法测得X的相对分子质量为 64;X 含碳 93.8%,含氢 6.2%;X 分子中有 3 种化学 环境不同的氢原子和 4 种化学环境不同的碳原子; X 分子中同时存在C—C、C=C和C≡C三种键, 并发现其 C=C 键比寻常的 C=C 短。 (1) X 的分子式是 ____. (2) 请画出 X 的可能结构。 C5H4 (1) (2) 解答: 32. 1932 年 Landa 等从南摩拉维亚的石油分馏物中发现一种烷 (A),次年借X-射线技术证实了其结构,竟是 Lukes 早就预 言过的。后来 A 被大量合成,并发现它的胺类衍生物具有 抗病毒、抗震颤的药物活性,开发为常用药。下图给出三 种已经合成的由2, 3, 4 个 A 为基本结构单元“模块”像搭积 木一样“搭”成的较复杂笼状烷。 (1) 请根据这些图形画出A的结构,并给出A的分子式。 (2) 图中B、C、D三种分子是否与A属于一个同系列中的 4个 同系物?为什么? (3) 如果在D上继续增加一“块”A“模块”,得到E,给出E的分 子式。E 有无异构体?若有,给出异构体的数目,并说明 你得出结论的理由,也可以通过作图来说明。 33. C10H16 C4n+6H4n+12 n=1, 2, 3, 4 C4H4 C26H32 异构体: 3 对映异构体:5 (1) (2) (3) 解答: 1964 年 Eaton 合成了一种新奇的烷,叫立方烷, C8H8 (A)。20年后,Eaton 研究小组又合成了这种烷的四硝 基衍生物 B, 是一种烈性炸药。最近,有人计划将 B的 硝基用 19 种氨基酸取代,得到立方烷的四酰胺基衍生 物 C,认为极有可能从中筛选出抗癌、抗病毒,甚至 抗爱滋病的药物来。回答如下问题: (1) 硝基立方烷理论上可以有多种异构体,但仅只一 种是最稳定的,它就是 B,请画出它的结构式。 (2) 写出四硝基立方烷 B 爆炸反应方程式。 (3) C 中每个酰胺基是一个氨基酸基团。请估算,B 的 硝基被19种氨基酸取代,理论上总共可以合成多少 种氨基酸组成不同的四酰胺基立方烷(C)? (4) C 中有多少对对映异构体? 34. C8H4(NO2)4 = 2 H2O + 6 CO + 2 C + 2N2 用 XYZQP …… 代表氨基酸 AX4 19 种 AX3Y 9×18=342 AX2Y2 19×18÷2=171 AX2YZ 19×18×17÷2=2907 AXYZQ 1
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