第四章亲电加成反应导论.pptVIP

共轭体系的亲电加成反应 Cationic polymerization Polystyrene 共轭体系的亲电加成反应 Cationic polymerization – intramolecular electrophilic addition 共轭体系的亲电加成反应 Cationic polymerization – intramolecular electrophilic addition Terpenoids and Steroids Huge group of natural products - flavouring, aromatherapy oils, vitamins (A, K), steroid hormons (lanosterol, cholesterol) Terpene: a compound whose carbon skeleton can be divided into two or more units identical with the carbon skeleton of isoprene 共轭体系的亲电加成反应 Cationic polymerization – intramolecular electrophilic addition Terpenoids and Steroids myrcene, C10H16, a component of bayberry wax and oils of bay and verbena menthol, from peppermint Vitamin A 共轭体系的亲电加成反应 Cationic polymerization – intramolecular electrophilic addition Terpenoids and Steroids Lemon oil Pine oil Eucalyptus oil 烷基硼氧化反应的机理 净结果：水的反马氏加成 端炔的反应 4.6 与卤素的加成 反式加成 反应特点 加水加盐，反应速度增加——极性加成 反应速度=k[烯烃][X2] ——AdE2机理 双键上有供电子基加快反应速度——亲电反应 反式加成——鎓离子历程 溴正离子比氯正离子中间体较稳定，其立体选择性较强 炔烃的反应 原因 The reaction is also less stereospecific. Thus, the reaction proceeds partially via the halonium ion and partially via a vinyl carbocation. 过量卤素 氯化反应 氯化反应的立体化学 碘化反应 4.7 催化氢化：顺式加氢 Catalytic hydrogenation * 立体化学 烯烃与羰基的氢化：烯烃更容易 烯烃及炔烃的氢化：炔烃更容易 Lindlar 催化剂 炔烃的反式还原 机理：非亲电加成反应 4.8 双羟化反应 机理：顺式加成 4.9 卡宾的加成 卡宾的结构及生成反应： 卡宾对烯烃的加成 Simmons-Smith试剂 三卤甲烷 4.10 共轭体系的亲电加成反应 Alkenes – conjugated systems Dienes, trienes, and polyenes for an alkene with n carbon-carbon double bonds, each of which can show cis-trans isomerism, 2n cis-trans isomers are possible consider 2,4-heptadiene; it has four cis-trans isomers, two of which are drawn here 共轭体系的亲电加成反应 Alkenes – conjugated systems vitamin A has five double bonds vitamin A is the all-trans isomer 共轭体系的亲电加成反应 Alkenes – addition of halides 共轭体系的亲电加成反应 Alkenes – addition of halides Conjugate addition 共轭体系的亲电加成反应 Alkenes – addition of halogens Chapter 4亲电加成反应Electrophilic Addition 高等有机化学之有机反应机理 夏远志 温州大学化学与材料工程学院 电话：150 5770 3160 （653160） Email：xyz@wzu.edu.cn 亲电加成