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第5章 最简单的有机 化合物——烃 5.1 初步认识有机化合物 甲烷 烷烃 5.2 烯烃 炔烃 5.3 苯及芳香烃 5.4 5.1 初步认识有机化合物 通常把含碳元素的化合物叫做有机化合物，简称有机物。其组成中除含有碳外，通常还含有H、O、S、N、P等。有机物中一般含有碳元素，但并不是所有组成中含有碳元素的物质都是有机物。例如，CO、CO2、Na2CO3等都是含有碳元素的物质，但它们的组成和性质与无机物相似，所以仍把它们归入到无机物一类。 目前，对有机物相对确切的定义是碳氢化合物及其衍生物，其中仅含碳和氢两种元素的化合物称为碳氢化合物，简称烃。甲烷是烃中最简单的有机物。 5.1.1 有机化合物的特点 一般来说，有机物具有以下主要特点： 以上是一般有机物的共性，各种有机物还有不同的个性。例如，酒精可以与水以任意比例混溶。 例如，甲烷的分子式为CH4，碳原子以最外层的4个电子分别与4个氢原子形成4个C－H共价键，其电子式和结构式如下： 我们把这种表示分子中原子的种类和数目，并以短线代表共价键将其相连的式子叫做结构式，其简写形式称为结构简式，例如甲烷的结构简式为CH4。 碳原子除以共价键与其他原子结合外，碳原子之间可以分别共用1对、2对或3对电子，从而形成碳碳单键、碳碳双键或碳碳三键。 按照碳原子组成的骨架不同，有机物可分为链状化合物和环状化合物。其中环状化合物又可分为脂环化合物和芳香化合物，如下图所示。 5.1.2 有机化合物的分类 1．按碳的骨架分类 2．按官能团分类 官能团是指有机化合物分子中一些特殊的原子或原子团，它决定着有机化合物的某些特有的性质。 例如，乙醇分子中含有的氢氧形成的原子团——羟基（—OH），就称为乙醇的官能团，它决定了乙醇常温下是液体，能与水以任意比例混溶，在一定条件下还能与乙酸反应生成乙酸乙酯。 官能团常是分子结构中对反应最敏感的部分。有机化合物的主要反应，多数发生在分子官能团上，具有相同官能团的有机物一般具有相同或相似的化学性质。下表为常见有机物的类别和官能团。 5.2 甲烷 烷烃 5.2.1 甲烷 1．甲烷的物理性质和结构 甲烷是无色、无味的气体；比空气轻，对空气的重量比是0.54；极难溶于水，易溶于乙醇、乙醚；很容易燃烧，燃烧时产生明亮的淡蓝色火焰。 甲烷的分子式为CH4，碳原子的最外电子层有4个电子，它跟4个氢原子形成4个共价键。甲烷分子里的碳原子和氢原子不在同一个平面上，而是形成一个正四面体的立体结构。碳原子位于正四面体中心，4个氢原子分别位于正四面体的四个顶点上，下页PPT的图显示了甲烷的分子结构图、分子球棍模型和分子比例模型。 2．甲烷的化学性质和用途 （1）取代反应 在室温下，甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中长期存在而不起任何反应。但当把混合气体加热或在光照的条件下时，二者就会发生反应，生成一氯甲烷（CH3Cl），使氯气的黄绿色逐渐变淡。 生成的一氯甲烷可与氯气进一步反应，依次生成二氯甲烷（CH2Cl2）、三氯甲烷（CHCl3）和四氯甲烷（CCl4）。反应式如下： 在这些反应里，甲烷分子中的4个氢原子逐步被氯原子所替代而生成了4种不同的取代产物。像这样，有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应称为取代反应。一氯甲烷、二氯甲烷等4种取代产物都是甲烷的氯化物。像这种烃分子中的氢原子被卤素原子取代所生成的化合物称为卤代烃。 （2）氧化反应 纯净的甲烷能在空气中安静地燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热，生成二氧化碳和水。 可以说，甲烷是一种很好的气体燃料。但是必须注意的是，如果点燃甲烷跟氧气的混合气体，就会立即发生爆炸。所以，在煤矿的矿井里，必须采取安全措施（如通风、严禁烟火等），以防止甲烷跟空气混合气体的爆炸事故发生。 烷烃，即饱和烃，是只有碳碳单键和碳氢键的链烃，是最简单的一类有机化合物。甲烷是最简单的烷烃。另外还有乙烷（C2H6）、丙烷（C3H8）和丁烷（C4H10）等，其球棍模型如下图所示。 5.2.2 烷烃 可以看出，在这些烃的分子里，碳原子跟碳原子都以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合。 从乙烷开始，每增加一个碳原子，就相应地增加两个氢原子，即相邻烷烃分子在组成上均相差一个CH2原子团。如果设置碳原子数为n，则氢原子数就是2n+2。所以，可用CnH2n+2表示烷烃分子的通式。 1．同系物 烷烃的物理性质随着其分子中碳原子数的递增，发生着规律性的变化。例如在常温下，其状态是由气态、液态到固态；其熔点、沸点及密度也都逐渐增加，见下页PPT的表所示。 名称 结构简式 常温时的状态 熔点（℃） 沸点（℃） 液态时的密度（g/cm3 ） 甲烷 CH4 气 ﹣182.5 ﹣164 0.466 乙烷 CH3CH3 气 ﹣183.3