第15章节负碳离子反应.pptVIP

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第十五章 负碳离子反应 ?-碳的卤代及烷(酰)基化反应 醛(酮)及酯的缩合反应 生成碳碳双键的反应 成环的反应 其他类型的负碳离子反应 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 负碳离子的产生方式 酸性与碱性产生负碳离子的因果关系相反。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 15.1 ?-碳的卤代及烷(酰)基化反应 1.醛(酮)?-碳的卤代反应 酸催化醛(酮)?-碳的卤代反应机理: -Br的吸电子作用使C=O中O的负电荷降低,无法再接受H+形成质子化羰基,无法再次发生反应。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 碱催化醛(酮)?-碳的卤代反应机理: Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 2.醛(酮)?-碳的烷(酰)基化反应 醛(酮)?-碳的烷(酰)基化所用的卤代烃为活泼卤代烃,如:1?RX、phCH2X、RCH=CHCH2X、RCOCH2X及?-卤代酸酯等。反应可通过烯胺中间体或在强碱性介质中进行。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. A. 通过烯胺中间体的多烷(酰)基化 B. 在强碱介质中的多烷(酰)基化 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 3.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 在合成中的应用 A. CH3COCH2COOC2H5 a. 成酮分解——合成取代丙酮 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. ?合成2-乙基-2,4-戊二酮 ?合成甲基环己基酮 ?合成甲基二酮 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 使用I2可直接联结两个乙酰乙酸乙酯: ?合成环状化合物 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. ?合成1,4-二酮 ?写出下述反应机理 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. b. 成酸分解——合成取代乙酸 ?合成环己基乙酸 ?合成甲基丁二酸 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. B. CH2(COOC2H5)2 ?合成2-甲基-3-羰基戊酸 合成取代乙酸 E

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