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新课标人教版选修五《 有机化学基础》
第一章 认识有机化合物
第二节 有机化合物的结构特点
第二节 有机化合物的的结构特点
目 录
一、有机化合物中碳原子的成键特点
二、有机化合物的同分异构现象
一、有机化合物中碳原子的成键特点
碳原子基态时的外层电子的分布:
C:2S2 2Px1 2py1 2poz
杂化:sp3、sp2、sp
1、有机化合物中碳原子的杂化轨道
①sp3杂化
sp3杂化:夹角为109°28'的正四面体形四个杂化轨道。
一、有机化合物中碳原子的成键特点
sp2杂化:三个夹角为120°的平面三角形杂化轨道。
②sp2杂化
碳的sp2杂化轨道
一、有机化合物中碳原子的成键特点
sp杂化:夹角为180°的直线形杂化轨道。
③sp杂化
一、有机化合物中碳原子的成键特点
⑴、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成稳定的双键或三键。
碳原子与氢原子形成共价键(σ键)
碳原子也碳原子形成共价键(σ键)
一、有机化合物中碳原子的成键特点
2、有机化合物中碳原子的成键方式
⑵、碳原子形成共价键时的杂化方式有sp3、sp2、sp杂化。如CH4、C6H6、 CH≡CH ……
⑶、多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状,还可以带支链。
一、有机化合物中碳原子的成键特点
σ键:可以沿键轴旋转。
电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。 成键的两个原子可以围绕键轴旋转,而不影响电子云的分布。
π键:不能沿键轴旋转。
? 电子云分布在 ? 键所在平面的上下两方,呈块状分布
一、有机化合物中碳原子的成键特点
⑷、σ键和π键
①结构——分子中原子间的排列次序,原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。
②分子的性质不仅取决于其元素组成,更取决于分子的结构。“结构决定性质,性质反映结构”。
③结构式:把电子式中的一对共用电子对用一条“-”来表示。结构简式:把碳原子上所连接的相同原子进行合并,合并以后的个数写在该原子的右下方;省略单键。
一、有机化合物中碳原子的成键特点
3、表示有机化合物结构的化学用语
2-甲基丙醇的表示方法:
电子式式书写麻烦
结构简式较为常用
一、有机化合物中碳原子的成键特点
苯的构造式
电子式
结构简式
一、有机化合物中碳原子的成键特点
一、有机化合物中碳原子的成键特点
(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH(CH3)COOH
⑵ 同分异构体
1. 同分异构现象、同分异构体
化合物具有相同的分子式,但具有
不同的结构现象,叫做同分异构体现象。
具有同分异构体现象的化合物互称
为同分异构体。
二、有机化合物的同分异构现象
⑴ 同分异构现象
二、有机化合物的同分异构现象
2、同分异构体的分类
同分异构
立体异构
构造异构
官能团位置异构
碳链异构
官能团结构异构
顺反异构
构象异构
例如C5H12有3种同分异构体
正戊烷
异戊烷
新戊烷
二、有机化合物的同分异构现象
正戊烷
异戊烷
新戊烷
沸点
36.1℃
27.9℃
9.5℃
支链烷烃:相同C原子的烷烃,支链愈多沸点愈低
碳原子数目越多,同分异构体越多
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
同分异构体数
1
1
1
2
3
5
9
18
35
75
碳原子数
11
12
…
15
20
同分异构体数
159
355
…
4347
366319
二、有机化合物的同分异构现象
3、同分异构体的书写规律
碳链异构:指碳原子的连接次序不同引起的异构
位置异构:官能团的位置不同引起的异构:
官能团异构:官能团不同引起的异构,
如: 烯烃和环烷烃
书写步骤: 碳链异构→位置异构→官能团异构
二、有机化合物的同分异构现象
①CH3-CH2-CH2-CH3
②CH3-CH-CH3
▏
CH3
①CH2=CH-CH2-CH3
②CH3-CH=CH-CH3
写出化学式C6H14的可能物质的结构简式
①C-C-C-C-C-C
②C-C-C-C-C
▏
C
③C-C-C-C-C
▏
C
C
▏
⑤C-C-C-C
▏
C
④C-C-C-C
▏ ▏
C C
例1、写出化学式C4H10O
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