10醇和醚分析报告.ppt

第十章 醇和醚 有机化学 Organic Chemistry 第十章 醇和醚 作业（P244） 2、4、5、 6：注意第(3、4)题考虑脱水产物与苯的共轭. 8（注意烯丙位重排） 9（1、2）： 注意（2）扩环重排问题 10（1、3） 11（2、5、6） 12、13、16 21（2、3、4、5） 注意（3、4）产物的比较P236. 22（2、6） 27。 醇和醚都是烃的含氧衍生物。它们可看成是水分子中的氢原子被烃基取代的化合物。 H—O—H R—OH R—O—R’ 水 醇 醚 硫和氧同属于周期表中第VI A族,因此,有机含硫化合物与有机含氧化合物有一些相似的性质。 第十章 醇和醚 10.1 醇的结构、分类、异构和命名 10.1.1 醇的结构 氧原子的电子构型：1s22s22px22py12pz1。 （一）醇 官能团：羟基（—OH）（又称醇羟基）。 水分子中的氧原子也是以 轨道与氢原 子的s轨道相互交盖成键的。 不等性sp3杂化 同样，在醇分子中的O — H键也是氧原子以一个sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道相互交盖成键的。C—O键是碳原子的一个sp3杂化轨道与氧原子的一个sp3杂化轨道相互交盖而成： (a) 甲醇的成键轨道 (b)甲醇分子中氧原子正四面体结构 伯醇(第一醇)(1°醇) 仲醇(第二)醇(2°醇) 叔醇(第三醇)(3°醇) 10.1.2 醇的分类 乙二醇 丙三醇 例如： 饱和醇 乙醇 异丙醇 新戊醇 环己醇 不饱和醇 烯丙醇 炔丙醇 芳醇 苯甲醇 (苄醇) CH2=CH-CH2-OH CH?C-CH2-OH CH3CH2OH 醇的构造异构包括碳链的异构和官能团的异构。 例如： 正丁醇 异丁醇（2-甲基-1-丙醇） 官能团位置异构： 正丙醇 异丙醇 10.1.3 醇的异构和命名 碳链异构： CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2OH 命名： 低级的醇可以按烃基的习惯名称后面加一“醇”字来命名. 对于结构不太复杂的醇,可以甲醇作为母体,把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来命名. 选择含有羟基的最长碳链作为主链,而把支链看作取代基;主链中碳原子的编号从靠近羟基的一端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。 (1) 习惯命名法: (2) 衍生物命名法: (3) 系统命名法: 构造式 习惯命名法 衍生物命名法 系统 (4) 不饱和醇的系统命名:应选择连有羟基同时含有重键(双键和三键)碳原子在内的碳链作为主链,编号时尽可能使羟基的位号最小: 4-(正)丙基-5-己烯-1-醇 (5) 芳醇的命名,可把芳基作为取代基: 3-苯基-2-丙烯-1-醇 (肉桂醇) 1-苯乙醇 (?-苯乙醇) 2-苯乙醇 (?-苯乙醇) ? ? ? ? (6) 多元醇: 结构简单的常以俗名称呼,结构复杂的,应尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链,并把羟基的数目(以二、三、…表示)和位次(用1,2,…表示)放在醇名之前表示出来. ? -二醇—两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇. ? -二醇—两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇. ?-二醇—相隔两个碳原子的醇. 例1: 1,2-乙二醇 简称:乙二醇 俗名:甘醇 (? -二醇) 1,2-丙二醇 (? -二醇) 1,3-丙二醇 (? -二醇) 例2: 1,2,3-丙三醇 简称:丙三醇 ( 俗称: 甘油 ) 2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇 (俗名: 季戊四醇) 顺-1,2-环戊二醇 （1）烯烃直接水合：用于一些简单的醇制备，符合马氏规律。 10.2 醇的制法 10.2.1 烯烃水合 CH2=CH2 + HOH CH3CH2-OH H3PO4-硅藻土 280~300℃,8MPa CH3-CH=CH2 + HOH CH3-CH-CH3 H3PO4-硅藻土 195℃, 2MPa OH 叔丁醇 工业上，也可以将烯烃通入稀硫酸（60~65%硫酸水