825有机化学（二）.doc-杭州师范大学.doc

杭 州 师 范 大 学 硕 士 研 究 生 入 学 考 试 命题 纸 PAGE  2012 年 考试科目代码 825 考试科目名称 有机化学（二） （本考试科目共  NUMPAGES 5页，第 PAGE 5 页） 杭 州 师 范 大 学 2012 年招收攻读硕士研究生入学考试题 考试科目代码： 825 考试科目名称： 有机化学（二）说明：1、命题时请按有关说明填写清楚、完整； 2、命题时试题不得超过周围边框； 3、考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负；一. 完成反应式（写出主要产物，有立体化学问题，请注明）（每小题2分，共58分） 二. 从指定原料出发，用不超过四个碳的有机物、苯及必要的无机试剂合成（每小题7分，共56分） 三. 试为下述反应提出合理的、可能的、分步的反应机理 (用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体)。（每小题5分，共25分） 四. 推测结构（共11分） 1. 中性化合物A(C10H12O) 经臭氧分解产生甲醛，但无乙醛，加热至200℃以上时，A迅速异构化成B。B经臭氧氧化分解产生乙醛，但无甲醛；B可与FeCl3发生显色反应；B能溶于NaOH溶液；B在碱性条件下与碘甲烷作用得到C。C经氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。试推测A、B和C的构造式。（5分） 2. 化合物A(C8H11NO)的红外光谱及核磁共振光谱数据如下： IR/cm-1: 3490, 3400, 3050, 2980, 1600, 1550, 1240(s), 1050(s), 820(s)； 1H NMR δ（ppm）: 6.9(多重峰, 4H), 3.9(四重峰, 2H), 3.2(单峰, 2H), 1.3(三重峰, 3H)。 根据以上数据推测A的结构式并指出1H NMR各峰的归属。（6分）