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煙草化学河南农业大学

第四章 烟草生物碱;第四章 烟草生物碱;第一节 生物碱概述;一、生物碱定义;二、生物碱发现;在欧洲,1806年德国科学家F.Serturner首次从鸦片中分离出来吗啡碱(morphine),因具有碱性,称之为植物碱;1897年德国拜耳制药公司化学合成专家菲历克斯·霍夫曼首次合成二乙酰吗啡,商品名:海洛英(heroin)。这项新药被视为治疗气喘、下泻,胃溃疡、糖尿病与镇痛的药物,由于药效快速强劲,甫一上市即获消费者好评。可惜当时无人知道吗啡碱的严重成瘾性,而海洛英的状况更甚于吗啡碱。 ;人们对吗啡碱的研究发展了异喹啉类生物碱的研究,并导致了镇痛药杜朗丁(dolantien)的发现。;1810年西班牙医生Gomes从金鸡纳树皮中分得结晶,以后证明主要式奎宁和辛可宁的混合物。;此后,人们对植物碱的研究产生了极大兴趣,越来越多的植物碱被发现;生物碱类化合物大多具有生物活性,是许多药用植物的有效成分。;一般情况下,含量最高的生物碱往往是主要有效成分,但也有例外:;植物碱属于次生代谢产物;三、生物碱分布; ;四、生物碱分类;表4.2生物碱类型及其基本结构;五、学习生物碱的重要意义;1、生物碱在植物系统分类上的应用;异喹啉类生物碱主要分布于多心皮类及其近缘类植物的一些科中: 如木兰科、睡莲科、马兜铃科、防已科、毛莨科、小檗 科、罂栗科、芸香科等。;2、生物碱的药用价值;3、开发植物性杀虫剂;4、烟草生物碱是烟草生理强度的物质基础;第二节 烟草中的生物碱;一、烟草生物碱的种类;烟草主要生物碱种类; 烟草生物碱中,以烟碱为最重要,它约占烟草生物碱总量的95%以上,其次是去甲基烟碱、新烟草碱、假木贼碱等 ;二、烟草生物碱的存在状态与影响因素;2、生物碱积累的影响因素;2.2栽培因素;2.2.3 土壤类型和水分供应;三、烟株内生物碱分布;第三节 烟草主要生物碱结构和性质 ;一、烟碱的结构和性质 1烟碱的结构;烟碱是由一个吡啶环和一个氢化吡咯环构成的生物碱; 2 烟碱的性质 2.1物理性质 ;烟碱易溶于水,也能溶于乙醇、乙醚及轻质石油等有机溶剂。 结合烟碱在水中的溶解度较游离烟碱高; 烟碱有潮解性,在60℃以下能与水反应生成水合物; ;烟碱对259nm波段的短波光(即紫外光)具有最大吸收能力,并且在一定范围内其吸光度与烟碱的含量成正比;2.化学性质;烟碱是弱碱性化合物 ; 2 .2 氧化作用;烟碱氧化产物;烟碱氧化产物(续);2.3 沉淀作用; 2. 4 显色反应; 2.5 烟碱的毒性;游离烟碱毒性大于结合态的烟碱; 2.6 烟碱的挥发性;游离烟碱易挥发,结合态烟碱没有挥发性; 2.7烟碱的降解; 2.8 烟碱的稳定性;2.9 亚硝化反应;二、其它烟草生物碱的结构和性质 ;第四节 我国烟叶和卷烟主要生物碱 含量及组成比例;一、不同类型烟叶主要生物碱含量及组成比例;我国香料烟和白肋烟中烟碱向降烟碱转化问题比较突出 影响烟叶色泽和吸食品质;二、不同类型卷烟主要生物碱含量及组成比例;三、烟气烟碱变化情况;第五节 烟草主要生物碱对烟质的影响;一、烟碱对烟质的影响;(一)烟碱对烟草及其制品的色、香、味的影响;烟碱向去甲基烟碱转化受以下因素影响:;2.烟碱对烟叶香气的影响 ;烟碱本身具有烟草独特香味;3.烟碱对烟叶吃味的影响 ;3.2 烟碱应该与其他化学成分保持协调比例;3.3 降烟碱对烟草吃味产生不利影响;(二)烟碱的生理和药理作用;2 烟碱在人体内的代谢;(三)烟碱的独特作用 ;二、烟草特有亚硝???;(一)亚硝胺化合物的种类 ;2亚硝胺化合物种类;(二)TSNA的结构及其前体物 ;4 TSNA形成过程;5 TSNA形成机制 ;6 TSNA形成的影响因素 ;;(三)TSNA的毒性 ;敬请扶正!

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