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第一章绪论 同分异构体 这种分子式相同，而分子结构式不同，而使其在性质上(物理性质或化学性质)各异的现象称之为同分异构现象，这类化合物互称为同分异构体。 a.??键长 两原子形成共价键后两原子核之间的距离称为键长，其单位可用皮米(pm)也称微微米，纳米(nm)也称毫微米或?来表示, 它们之间的互换关系是： 1pm=10-2 ? =10-3nm=10-12m b.??键角 共价键有方向性，分子中某一原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间所形成的角度叫键角 c.?键能 原子结合成分子时要放出能量，反过来如果把分子拆开为原子，则必需给予能量，键能就是键生成或键破裂时所需的能量，对多原子分子的键能取各个离解能的平均值， d.?键的极性(分子偶极矩) m=q′d即电荷(q)与正负电荷中心距离(d)的乘积，单位为D(德拜 Debge)。 常见元素的电负性： F O Cl N Br I C S H P B Si 4.0 3.5 3.1 3.0 2.8 2.6 2.5 2.5 2.15 2.1 2.0 1.8 第十章对映异构和碳水化合物 旋光活性 通过尼科尔棱镜的光称为偏振光, 能使偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质(也称为光活性物质) 分子的手性 若一个碳原子相连四个互为不同的原子或基团, 这个碳原子称为手性碳(原子) ，以“*”表示手性, 这种分子称为手性分子(即为有旋光活性的物质)。任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子 一般说来凡具手性的分子就具有旋光活性。 对映体 外消旋体 内消旋体 投影式 对映体是一对互相对映的手性分子，它们都　有旋光性，二者的旋光方向相反，比旋光度相等 外消旋--把左右旋光异构体等量混合,旋光活性消失的现象称为外消旋 内消旋--分子中多个手性碳原子存在,但由于分子中有对称因素的存在, 使实际旋光异构体数量比理论数(2n)少的现象称内消旋。 投影式规定：横线表示水平向外;竖线表示纵向向内伸出(基团的位置关系是“横前竖后”)。 R/S法R:拉丁字 rectus(右); S:拉丁字 sinister(左) 基团按大小(同Z/E命名)编号，从大?小，从最小基团(即4号)的反方向观察，按基团从大?小顺序画圆，顺时针方向为R构型，反时针则为S型。 顺时针方向R构型 反时针方向S构型 差向异构体：多个手性碳中，由其中一个手性碳的构型不同产生的异构体称差向异构体，不同于对映异构体。 内消旋体(m):对映异构体的数目=2n n为手性碳原子数,分子内有对称因素,则对映异构体数目2n。 三. 系统命名法 我国现用的系统命名法是依据IUPAC规定的原则,再结合中文特点制订的。 步骤和原则如下: (1) 选择主链　选择最长、含支链最多的链为主链，根据主链碳原子数称为“某”烷。 (2)给主链编号　用于确定取代基(支链)的位置 。 从最接近取代基的一端开始编号，若有多个取代基，则应使编号之和最小 若有相同编号，则小基团先编号，若取代基还有支链，则以括号在主链位置下标出 命名顺序:先找出最长碳链写出母体化合物名称,于母体烷烃之前按从简单到复杂将取代基依次写出,并将取代基的位次、个数标明、相同基团合并，用中文数字(二,三??)表示其数目。较优基团排序，按Z/E命名(烯烃)规则确定， 注：国外文献基团按字母排序，则乙基ethyl排在甲基methyl前。 2.6 烷烃氯代(卤化、取代)反应历程 有机化学反应中共价键断裂的方式： ①均裂---在光和热作用下，电子对均分，产生自由基 AB??A×+B× 引发自由基(游离基)反应 ②异裂---酸或碱作用下，共价键断裂，形成正负离子 AB??A++B- 引发离子型反应 2.7 环烷烃 环烷烃(饱和脂环烃)是碳链呈闭合状的饱和烃，单环烷烃的通式同烯烃CnH2n,它们互为同分异构体。 一.??命名 命名与烷烃相似，根椐成环碳原子数目称环某烷，环上有取代基以数字(最小原则)标出，数字编号逆时针或顺时针都可，尽可能用最小数字表示最小取代基。? 1、单环脂环烃的命名与烷烃相似，只是将碳原子数相应的链烃前面加上一个“环”字 2、环上的碳原子用阿拉伯字编号，使取代基有最小位次 3、在有多个取代基时，编号应从较小的取代基开始 马尔科夫尼科夫(马氏规则)规则：氢原子加在含氢多的碳原子上，而卤原子加在含氢较少的碳原子上。(越加越多)。 三. 环烷