硫脲超分子凝胶因子的合成教程.doc

系列硫脲超分子凝胶因子的合成 摘要：以没食子酸甲酯和溴代(十二、十四、十六)烷为原料，DMF为溶剂回流反应制得系列长链烷氧基苯甲酸甲酯；用乙醇作溶剂在KOH溶液中使系列苯甲酸甲酯发生水解生成长链烷氧基苯甲酸钾，蒸馏除去产物中的溶剂乙醇，逐滴滴入浓盐酸使体系pH=2，抽滤得生成长链烷氧基苯甲酸，用乙醇将其重结晶；然后加入氯化亚砜以DMF为催化剂将其酰化成系列长链烷氧基苯甲酰氯；再与NH4SCN反应生成长链烷氧基苯甲酰基异硫氰酸酯；然后与系列芳胺或肼DMF作溶剂反应得到17种长链烷氧基硫脲类化合物，最后通过红外光谱（IR）对其结构进行表征,选择其中的一种硫脲进行核磁表征(NMR)，经分析，目标产物的结构是正确的。 关键词： 长链烷氧基；没食子酸甲酯；酰基硫脲；红外光谱；核磁 Synthesis of a series of Thiourea Supramolecular Gel Factors Abstract: A series of benzoic esters containing three Long-chain alkoxy substituents were synthe- sized from gallate acid and straight-chain alkyl bromide with different length,then hydrolyze,aci- dificate,getting the 3,4,5-trihexadecyloxylbenzoic treating the methyl-3,4,5-tri(n-hexadecan-1- yloxyl)benzoic with thionyl chloride as raw material to synthesize 3,4, 5-tri(n-hexadecan-1-yloxy) chloride, seventeen kinds of acyl thiourea compounds were prepared by methyl-3,4,5-tri(n-hexa- decan-1-yloxyl)benzoyl Chloride ammonium rhodanate,aromatic or hydrazine, finally,the struct- ure of those compounds were charactered by infra-red spectroscopy,and the structure is correct. Key words: Long-Chain Alkoxy Groups; Methyl Gallate ;Acyl-Thiourea; Infra-Red Spectrum; Nuclear Magnetic 1. 前言 1.1 本论文研究的背景及意义 1.1.1 有机小分子凝胶的应用 长烷氧基链之间通常有缠绕作用[1]，而且有很强的疏水作用，由于系列长链烷氧基硫脲类化合物中的C=O和N-H以分子间氢键存在、长烷基链使得这类化合物能很好的在某些溶剂中形成凝胶，长烷氧基链之间的缠绕作用和疏水作用都会为凝胶因子提供自组装驱动力，是形成有机凝胶的一种重要的或离子进行自组装官能团，由此其凝胶因子的官能团和组装模式不同；另外凝胶化合物一般是通过小分子凝胶剂间的非共价键相互作用，如氢键、范德华力、π-π 堆积等，???大量的有机溶剂分子或水分子固定在凝胶的网络中；它的这种特性致长烷氧基链凝胶在医学、生物学、环境、纳米材料等方面有着广泛用途。 目前，长链烷氧基小分子凝胶已成为当今较热门的研究领域之一，长链烷氧基小分子凝胶由于其长烷基链的存在和其结构的独特性使其具有良好的化学性能，因其选择性好、活性高、毒性低、使得近些年对有机小分子凝胶的研究、开发和利用热度很高。 1.1.1.1 制备纳米材料 利用模板法制备纳米材料被证明是行之有效的方法，利用凝胶因子能够在有机溶剂中通过氢键作用、范德华力、π-π 堆积等作用容易聚集形成有序的三维网络纤维结构这一特性，探索出使用有机小分子凝胶自组装软模板法制备纳米材料的新方法。如Jung等[2]合成了一系列带有正电荷的环己二胺衍生物凝胶因子，加入Si(OCH2CH3)4中，制得纳米SiO2。 薛鹏冲等人合成一系列双胆固醇ALS类小分子有机凝胶剂时[3],根据有机分子多样性和可塑性表现出的各种各样的组装形式，以双胆固醇取代紫精衍生物为模板,构筑无机纳米结构,合成无机纳米材料。 有机小分子凝胶与碳纳米管CNT的复合研究提高了其力学性能和电学性能 ，CNT它们的自聚性而不易被溶剂分散。可以利用CNT与某些物质利用 π-π 作用、氢键作