07卤代烃说课.ppt

第七章 卤代烃（Halohy;卤代烃是烃分子中一个或多个氢被;一、分类和命名根据卤原子所连烃;卤代烷中根据卤素所连的碳原子的;(二) 命名1、普通命名法 ;CH3CHCHCH2CH3Cl;HCH2CH2CH3CH3Br;12345sS-5-溴-2-己;二、结构C：sp3杂化 诱导效;吸电子基：以H作标准，其吸电子;诱导效应强弱次序的一般规律：1;3、带正电荷的基团具有吸电子的;共轭效应：共轭体系中原子间的相;醛基具有吸电子的共轭效应和吸电;三、化学反应 （一） 亲核取代;芳烃的亲电取代反应：芳香亲电取;CCHHHH 键头表示电子转移;1. 反应实例（1）与水反应反;（2）与醇钠的反应应用：制备醚;（3）与氰化钠反应腈;（5）与硝酸银反应（4）与硫氢;（6）与氨（或胺）反应;（7）与卤素负离子的反应---;（二）消除反应 (Elimin;1 、区域选择性反应—Zait;?但有特例:反应取向：生成结构;2、卤代烷发生消除反应的活性C;（三）还原反应（自学）（四）有;RMgXOCROMgXRH+M;RMgXRH+MgXORNH;HCOHH2OHRMgX无水醚;δ+δ+δ-;有机锂有机铜锂增长碳链;（四）亲核取代反应与消除反应机;书P209图7-3;(2)双分子亲核取代反应的立体;注意：反应中心上四个键构成的骨;(三)单分子亲核取代反应特点：;书P211图7-4;CH3CCH2CH3CH3Br;(五)单分子亲核取代反应的立体;二、影响亲核取代反应的因素(一;SN2反应中的空间位阻;SN1反应 ：碳正离子的稳定性;SN1 ;ClSN1SN2Nu亲核试剂N;不饱和卤代烃和芳香卤代烃亲核取;烯丙型卤烃，3°卤烃 2°;HHHHδδHICl1、SN2;(二)离去基团的离去能力 ;(三)亲核试剂的浓度和亲核性 ;试剂的亲核性与碱性：1、具有相;试剂的可极化性：在外电场的作用;(四)溶剂的影响 极性溶剂非;溶剂化负离子，使其亲核性降低，;结构特征：溶剂的偶极正端埋在分;三、消除反应机理(一)双分子消;(二)双分子消除反应的立体化学;CH3HPhPhBrH顺式消除;CH3HClHC3Hi-H7C;CH3HC3i-H7C2H5O;(三)单分子消除反应机理特点：;CH3CCH2CH3CH3Br;四、消除反应与亲核取代反应的竞;1、在强碱如氢氧化钠、醇钠和极;(二)试剂的结构和性质的影响 ;CH3CHCH3ClCH3CH;(三)溶剂的极性和反应温度的影;XNuNuXNuXδδ慢快SN;SN2与SN1比较?SN2SN;CCXH+BCCXHd-d-N;E2与E1比较?E2E1动力学;(1)直链的伯卤代烷易进行取代;CH3CHCH3CHCH2CH;判断下列反应是SN1 、SN2;五、卤代烃的制备1、由醇制备2