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第七章 功能性有机小分子 第一节 维生素 ? 一、维生素概述 （一）维生素的定义 ? 维生素：参与生物生长发育和代谢所必需的一类微量有机物。 ? 特点：体内不能合成或者合成量不足，必须由食物供给，需 要量少。 注：维生素名称一般按照发现的先后顺序，在维生素（或 “V”）之后加上A、B、C和D等拉丁字母名。 （二）维生素的发现 ? 孙思邈曾指出，动物肝脏可以防治夜盲症（VA），用谷皮 熬汤防治脚气病（VB1）。 ? Grijns也证明米糠中含有一种营养因素，可用于治疗 脚气病。 ? 英国的Hopkins发现在纯化的饲料中添加牛奶能使大 鼠正常生长。 ? Davis发现VA和VD。 （三）维生素的分类 脂溶性维生素：VA、D、E、K等。 水溶性维生素：VB和C等。 ? 二、脂溶性维生素的机构、功能和来源 （一）维生素A 1.结构 维生素A化学名称为视黄醇，有VA1和VA2两种。 2.功能 维生素A在弱光下转变成11-顺视黄醛，并与蛋白质结合构 成视紫红质，视紫红质是人的眼睛感受暗光所必需。维生 素A的缺乏将导致夜盲症、干眼病。此外维生素A对人体 的生长、发育也有促进作用，特别是儿童生长和胎儿的正 常发育都不可缺少。 3.来源 VA主要来自动物性食品，以肝脏、乳制品及蛋黄中含量中最 多。植物中不存在VA，但多种胡萝卜素可在加氧酶作用下 断裂，生成两分子视黄醇。 （二）维生素D 1.结构 维生素D是固醇类衍生物，以维生素D2和D3最重要。 2.功能 维生素D能促进小肠粘膜对钙、磷吸收和促进成骨作用。缺少 维生素D的婴儿，钙和磷的代谢能力弱，骨骼和牙齿不能正 常发育，临床表现为手足抽搐，严重者导致佝偻病。 3.来源 鱼肝油中含有丰富的维生素D，植物中含有维生素D原。 体内维生素可由胆固醇变为7-脱氢胆固醇，贮存在皮下， 在紫外线照射下再转变为维生素D3 （三）维生素E 1.结构 维生素E又称生育酚。 2.功能 维生素E是体内最重要的抗 氧化剂，能避免脂质过氧化 物的产生，保护生物膜的结 构与功能。 此外，维生素E还具有维持 生殖机能、促进血红素合成 的作用。 3.来源 食品中如麦胚油、大豆油、棉籽油、玉米油维生素E含量较为 丰富，人体中一般不缺乏。 ? 三、水溶性维生素及有关辅酶 水溶性维生素包括B族维生素、硫辛酸和维生素C。进入 体内的多余水溶性维生素及其代谢产物均自尿中排出。 （一）维生素B1和焦磷酸硫胺素 1.结构 维生素B1由带氨基的嘧啶环和一个含硫的噻唑环组成，故又 称硫胺素，在体内以焦磷酸硫胺素（TPP）形式存在。 2.功能 TPP作为脱羧酶的辅酶参与一些α-酮酸的脱羧反应。其作为 辅酶的活性基团在噻唑环上。 维生素B1在神经传导中起一定的作用，同时在糖代谢关系密切。 3.来源 维生素B1在植物中分布广泛，在麦麸和酵母中含量丰富。 （二）维生素B2和FMN、FAD 1.结构 维生素B2是核醇与6,7-二甲异咯嗪环缩合成的糖苷化合物， 呈黄色，又称核黄素。 细胞中，维生素B2参加组成氧化还原酶的两个重要的辅酶： 黄素单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）。 2.功能 参与加氢或脱氢反应，是多种氧化还原反应酶的辅酶。缺乏 时引起皮炎、口角炎等。 3.来源 广泛存在于动植物中，酵母、肝和蛋黄中含量丰富。 （三）维生素B3（泛酸）和辅酶A 1.结构 维生素B3是α,γ-二羟基-β,β-二甲基 丁酸与β-丙氨酸的氨基通过肽键结 合而成的一种酸性化合物，又名泛 酸。在细胞中，泛酸与磷酸和β-巯 基乙胺、5’-腺嘌呤核苷酸-3’-磷 酸组成辅酶A（CoASH）。 2.功能 辅酶A是泛酸的活性形式，主要起 传递酰基的作用，是酰化反应中的 辅酶。 3.来源 在酵母、肝、肾、蛋等食品中含量 丰富。 （四）维生素B5与辅酶Ⅰ(CoⅠ)、辅酶Ⅱ(CoⅡ) 1.结构 又称抗糙皮因子或维生素PP，包括烟酸和两种结构形式，体 内主要以烟酰胺形式存在。 烟酰胺参与组成两种主要 的辅酶：烟酰胺腺嘌呤二 核苷酸（NAD），又称辅 酶Ⅰ和烟酰胺腺嘌呤二核 苷酸磷酸（NADP），又 称辅酶（CoⅡ）。 2.功能 NAD+和NADP+是电子的载体，在氧化还原反应中起到重要 作用。一般而言， NAD+常用于产能的分解代谢。而 NADP+主要来自于戊糖磷酸途径。 3.来源 烟酰胺来源广泛，人体一般不缺，体内烟酸可由色氨酸合成。 缺乏烟酸易得糙皮病。 （五）维生素C（抗坏血酸） 1.结构 是己糖酸内酯。 2.功能 a) 维持细胞中化合物的还原态； b) 促进羟化酶的活性； c) 与其它氧化还原体系偶联发挥氧化氧化还原作用； d)