专题习题课（医学）6.9.pptVIP

有机化学习题课 一、系统命名法 二、立体异构体的命名 三、多官能团化合物的命名 命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出顺、反，R、S构型.） 基本概念与理化性质比较 一、酸碱性的强弱问题 二、反应活性中间体的稳定性问题 (3) 亲电取代反应： 芳香族化合物亲电取代反应的反应速率取决于芳环上电子云密度的高低。当芳环上连有供电子基（除卤素外的第一类定位基）时，将使芳环上的电子云密度增大，反应速率加快；连有吸电子基（卤素和第二类定位基）时，将使芳环上的电子云密度降低，反应速率减慢。 (6) 消除反应： 三、关于芳香性问题 四、关于立体异构问题 完成反应式 补充下列反应所需的试剂 有机化学反应历程 一、自由基反应 有机化合物的分离与鉴别。 有机化合物的合成 由正丙醇合成2-甲基-2-戊烯-1-醇。 有机化合物结构式推导 1、某芳香族化合物A(C7H8O)，不与金属Na作用，也不与NaOH作用，与HI共热时生成B和C，B能溶于NaOH溶液，并与FeCl3溶液作用呈紫色，C与硝酸银溶液作用产生黄色沉淀。推断A、B、C的结构式，并写出相应的反应方程式。 2、化合物A的分子式为C7H9N，有碱性，A的盐酸盐与亚硝酸作用生成C7H7N2Cl(B),B加热后能放出氮气而生成对甲苯酚。在弱碱性溶液中，B与苯酚作用生成具有颜色的化合物C13H12ON2(C)。写出A、B、C的结构式。 溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃 高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃 硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃 铜氨溶液鉴别末端炔烃 硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃的相对活性 卢卡斯试剂检验一、二、三级醇 苯酚与溴水反应鉴别苯酚 三氯化铁试验检验酚和烯醇 有机化合物的定性鉴别 土伦试剂鉴别醛和酮 2,4-、二硝基苯肼检验醛和酮 菲林试剂鉴别脂肪醛 碘仿反应鉴别甲基酮 兴斯堡反应区别一、二、三级胺 重氮化反应区分脂肪族一级胺和芳香族一级胺 土伦试剂、菲林试剂、班氏试剂鉴别还原糖 缩二脲反应、邻二醇的鉴别、生物碱的沉淀反应和显色反应、氨基酸与茚三酮的显色反应 …… 二、有机混合物的分离、提纯 1. 有机混合物的分离 有机混合物分离的一般原则是： (1) 根据混合物各组分溶解度不同进行分离； (2) 根据混合物各组分的化学性质不同进行分离； (3) 根据混合物各组分的挥发性不同进行分离； 【例】试分离硝基苯、苯胺和苯酚的混合物。 2. 有机混合物的提纯 与分离不同的是混合物中只有含量较高的组分是所需 要的其它物质视为杂质，弃之不要。其方法通常是采取用 化学方法使杂质发生化学反应而易于除去。 【例】在乙酸正丁酯的合成中，反应后溶液中含有乙酸、正丁醇、乙酸正丁酯、硫酸和水，如何得到纯的乙酸正丁酯。 用简单化学方法鉴别下列各组化合物 a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 戊醛、2-戊酮和环戊酮 邻甲苯胺、N－甲基苯胺、苯甲酸和邻羟基苯甲酸 解好有机合成题的基础是将有机反应按官能团转化、 增长碳链、减少碳链、重组碳架、环扩大、环缩小、开环、关环等进行归纳、熟记、灵活应用。 解合成题通常分两步进行： 1. 运用逆合成法对目标分子进行剖析，最终确定合成 所需的起始原料。这就要求掌握各类化合物的拆分方法。 2. 以剖析为依据，写出合成方案。 正确合成路线的书写 反应物 试剂 反应条件 主要产物 试剂 反应条件 主要产物 … 应注意： （1）不能写成： 试剂 反应条件 主要产物+试剂 （2）几个简单步骤合写必须注明顺序，或分几个箭头写，一个箭头代表一步： 反应物 主要产物 × 应： 比较下列物质发生SN1反应的活性顺序 ABCD CABD SN2反应——空间效应是影响反应速率的主要因素。 α、β碳原子上烃基增多，不但不利于亲核试剂从背 后进攻，且造成过渡态拥挤，从而使SN2反应反应活性降 低。 SN2反应的活泼顺序为： B.离去基团： 无论SN1反应还是SN2反应，离去基团总是带着一对电 子离开中心碳原子。 离去基团的碱性越弱，容易离开中心碳原子，其反应 活性越高。 卤代烃的反应活性顺序是： 依 次 减 弱 依 次 减 弱 C. 亲核试剂： 亲核试剂主要影响SN2反应。 试剂中亲核原子相同时，其亲核能力为： 同周期元素形成的不同亲核试剂，其亲核能力为