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2007-09-27 §5 脂环烃（Alicyclic hydrocarbons） 本章主要内容 §5.1 脂环烃的分类与命名 §5.2 脂环烃的性质 §5.3 环烷烃的结构和稳定性 §5.1 脂环烃的分类与命名（1） §5.1 脂环烃的分类与命名（2） 单环烷烃的异构现象 §5.1 脂环烃的分类与命名（3） §5.1 脂环烃的分类与命名（4） §5.1 脂环烃的分类与命名（5） §5.1 脂环烃的分类与命名（6） §5.2 脂环烃的性质（1） §5.2 脂环烃的性质（2） §5.2 脂环烃的性质 §5.2 脂环烃的性质（3） §5.2 脂环烃的性质（4） §5.2 脂环烃的性质（5） §5.2 脂环烃的性质（6） §5.2 脂环烃的性质（7） §5.3 环烷烃的结构和稳定性 §5.3 环烷烃的结构和稳定性 §5.3 环烷烃的结构和稳定性 §5.3 环烷烃的结构和稳定性 §5.3 环烷烃的结构和稳定性 §5.3 环烷烃的结构和稳定性 §5.3 环烷烃的结构和稳定性 §5.3 环烷烃的结构和稳定性 §5.3 环烷烃的结构和稳定性 §5.3 环烷烃的结构和稳定性 §5.3 环烷烃的结构和稳定性 §5.3 环烷烃的结构和稳定性 第5章 脂环烃 作业 作业： 1(3,4,6,7); 2(4,5,6,7); 5(2,3); 6; 7; 9. * * 定义：分子中具有碳环结构，性质上与开链烃相似的烃。 b.按环的多少分 单环烃 多环烃 桥环烃：如（共用2个C） 螺环烃：如（共用1个C） 一、分类与命名 1.分类 a.按不饱和度分 环烷烃 环烯烃 环炔烃 小环（3~4C） 普通环（5~7C） 中环（8~11C） 大环（12C以上） 环烃 脂环烃 芳　烃 环烷烃 环烯烃 环炔烃 单环烷烃 桥环烷烃 螺环烷烃 集合环烷烃 单环芳烃 多环芳烃 非苯芳烃 §5.1 脂环烃的分类与命名（1） 规则： 1）环烷烃以碳环为母体，给取代基以最小编号，称为环某烷。 例： 2.命名 顺反异构体： C5H10的同分异构体 碳架异构体（1-5）因环大小不同，侧链长短不同，侧链位置不同而引起的。 顺反异构（5和6，5和7）因成环碳原子单键不能自由旋转而引起的。 旋光异构 （6和7） 2）环烯、环炔以碳环为母体，指定不饱和键以最小位次，给取代基以尽可能小的编号，称环某稀（炔）。 例： 环辛炔 5-甲基-1,3-环戊二烯 3-甲基环己烯 3）螺环烃: 脂环烃分子中两个碳环共有一个碳原子 以组成环的碳总数，命名为螺某烷，再把两个环的碳原子数目按由小到大顺序写在“螺”与“某烷”之间的方括号里。 例： 螺[2.4]庚烷 螺[3.5]壬烷 5-甲基螺[2.4]庚烷 例： 1-甲基螺[3.5]-5-壬稀 当有取代基或不饱和键时，编号从小环中邻接与螺原子的一个碳原子开始，编完小 环，再编大环，且使取代基或不饱和键编号尽可能小。 4）桥环烃：二个或二个以上碳环共有二个以上碳原子 以组成环的碳原子数称为双环某烷，再把各桥所含碳原子数目，按由大到小顺序写在双环与某烷之间的方括号里。 双环[2.2.1]庚烷 例： 双环[2.1.0]戊烷 当连有支链或含有不饱和键时，编号从靠近支链或不饱和键的桥头碳开始，循最长桥编到另一桥头，然后再循其他较长的桥编回到起始桥头，最后编最短桥。 例： 8，8-二甲基双环[3.2.1]辛烷 双环[2.2.2]-2，5，7-辛三烯 1，7-二甲基双环[3.2.2]壬烷 二 、 一、环烷烃(CnH2n) 物理性质 化学性质：相似于烷烃，但由于碳环的存在，使小环容易发生开环反应。 + Cl2 hv/ △ + HCl 1. 取代反应 2 、氧化反应 常温下，环丙烷等各环烷烃都不与KMnO4、O3等氧化剂起作用，但加热或催化氧化，可得各种氧化产物。 如： HNO3 CH2CH2COOH CH2CH2COOH 用途：（1）合成各种氧化物 （2）区别环烷烃和烯烃。 (双键被氧化，而环丙烷不受影响，籍以区别二者) 3、开环反应——加成反应 催化加氢 可见： 小环加成容易，而普通环加成困难。 + H2 Ni不反应 Pt.300 ℃ 才能加成 Ni +H2 +H2 Ni 80 ℃ 200℃ CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 用途：区别小环烷烃与其他烷烃。 与卤素加成 + Br2(CCl4) 不反应 BrCH2CH2CH2Br BrCH2CH2CH2CH2Br + Br2(CCl4) + Br2(CCl4) 室温 △ 与卤化氢加成 §5.2 脂环烃的性质（4） 不反应 + Br2(CCl4) + HI CH3CH2CH2