波谱剖析课外作业.ppt

* 综合谱图解析课外作业 --有机波谱分析课程实践 波谱分析 紫外光谱（UV) 红外光谱（IR） 核磁共振波谱（NMR） 质谱（MS） ...... 教学重点：各种波谱分析技术的基本原理、波谱特征、解析方法、仪器结构和实验技术。 教学难点：如何使学生系统地掌握和运用各种波谱手段综合解析化合物结构，具备解决实际问题的能力 课程实践 确定一个含八个以上C原子，至少一个以上杂原子（如O、Cl、N等）的有机化合物，查出它的紫外（如没有标准紫外光谱可利用所学知识推算最大吸收波长位置）、红外、拉曼、核磁和质谱谱图，列出该化合物的物理化学性质、各谱图特征，重点解析各波谱峰的归属，以及波谱峰与结构之间的关系，制作成一个内容生动的PPT作品。 （免费谱图库网址：http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/ direct_frame_top.cgi） 分四个小组评选出每组的代表性作品，推荐到课堂上讲解。 综合谱图解析题目： http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi C7H8 点击 题目布置 确定化合物谱图查询 UV→IR→NMR→MS解析 综合解析 制作PPT 资源汇总 评比讲解 课程实践 UV 查询或计算该化合物的最大吸收波长。 IR 谱峰和官能团的关联，对红外光谱进行解析，同时对比分析拉曼光谱。 NMR 峰数、峰型、积分面积比、偶合常数等信息推测上C、H个数、基团连接顺序 MS 同位素峰簇进行分析，依据碎片峰推断可能的断裂规律 对几大波谱的数据进行综合解析、互相验证，做成完整的PPT作品。 1.选题 自己选择化合物结构，规定了碳原子和杂原子的最低个数，保证了选题的相对难度和充分的自由度，避免了作品内容的千篇一律。 4. 制作PPT、评比和讲解 锻炼学生的制作、理解、表达能力和相互学习，进一步巩固综合谱图解析能力。 2.提供免费谱图库网址 给学生的数据获取提供可靠的平台。 3.解析过程 获取的多种谱图信息必须通过学生的分析、归纳使谱图信息与结构关联，促使学生主动学习和总结。 5.与考核挂钩 占到期末总成绩的15%左右，能够充分调动学生的积极性，既促进了知识的消化理解，又为该课程的教学积累了素材。 乙酰苯胺图谱解析 邓立 学生作品 概述 乙酰苯胺，学名N-苯(基)乙酰胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。 结构简式： 三维模型： 俗称：退热冰 英文名：acetanilide 分子式：C8H9NO 分子量：135.1652 外观： 基本性质 性状：白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及乙酸气味。 熔点 沸点 闪点 自燃点 密度 稳定性 114.3℃ 304℃ 173.9℃ 546℃ 1.2190(15/4℃) 在空气中稳定 溶解度 水（25 ℃） 水（80 ℃） 水（100 ℃） 乙醇（20 ℃） 甲醇（20 ℃） 氯仿（20 ℃） 0.56 3.5 18 36.9 69.5 3.6 溶解性：乙酰苯胺微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶于石油醚 。 可燃，呈中性或极弱碱性。遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸 。 制备：由苯胺经乙酸乙酰化而得。将苯胺和冰醋酸（过量100%）置于带夹套的搪玻璃反应器内，回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸，则反应温度为150-160℃，反应结束后趁热过滤，除去残渣，滤液冷却、结晶，离心过滤，水洗并干燥，即得产品。 用途：乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。 　　还用作制青霉素G的培养基。  制备及用途 紫外图谱解析 鉴于网上查到的紫外图谱无法下载，这里仅就观察到的峰形作列举分析。 从乙酰苯胺的紫外图谱上可以看到有3个较明显的峰。该图谱以㏒ ε(不会打希腊字母，意思老师应该懂吧）作为纵坐标。换算为摩尔吸光系数后。 分别是：λMAX=202(25000）λ=242.5(15135)λ=282(602) 结合乙酰苯胺的结构 不难推断出，最大吸收峰对应的是芳香族化合物的 E1带，次强峰为E2带，明显看 出该化合物中含有一个助色基团，与苯环上的双键形成n-π共轭作用，所以也导致了吸收峰的红移和增色。而在图谱上并未见B带的精细结构，是由于