有机化学 第六章 芳烃精要.ppt

第二类定位基 对活性的影响: 吸电子基团降低了芳 环上的电子云密度。 使中间体不稳定。 定位效应: 邻位 进攻 对位 进攻 间位 进攻 最不稳定的 中间体 间位进攻 为主 卤素 卤素对芳环既有吸电子的诱导效应 (-I)，又有给电子的共轭效应(+C)。 -I +C -I +C 卤素的诱导效应降低了芳环的反应性 卤素的未共用电子对使邻对位进攻的中间体稳定，类似于 –OH的作用。但不足以抵消-I，是钝化作用。但是邻对位定位基。 类别 性质 取 代 基 电子效应 邻对位取代基 致活 致钝 最强 强 中 弱 弱 间位取代基 致钝 强 最强 +I:供电诱导;-I:吸电诱导; +C:供电共轭;-C:吸电共轭 +I +C +C＞-I +I +C +C＜ -I -C -I -I 常见取代基定位效应 （B）取代基的空间效应 对于邻对位定位基，取代基的空间效应越大，邻位异构体越少。 R=CH3 (％) 58.45 37.15 4.40 CH2CH3 (％) 45.0 48.5 6.5 CH(CH3)2 (％) 30.0 62.3 7.7 C(CH3)3 (