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94 M. Cueto, J. B. MacMillan, P. R. Jensen and W. Fenical, Phytochemistry,.pdf
PHYTOCHEMISTRY
Phytochemistry 67 (2006) 1826–1831
/locate/phytochem
Tropolactones A–D, four meroterpenoids from a marine-derived
fungus of the genus Aspergillus
Mercedes Cueto, John B. MacMillan, Paul R. Jensen, William Fenical *
Center for Marine Biotechnology and Biomedicine, Scripps Institution of Oceanography, University of California, San Diego La Jolla, CA 92093-0204, USA
Received 6 September 2005; received in revised form 1 December 2005
Available online 28 February 2006
We dedicate this paper to Professor Rodney Croteau on occasion of his 60th birthday.
Abstract
Four cytotoxic meroterpenoids, tropolactones A–D, were isolated from the whole broth extract of a marine-derived fungus of the genus
Aspergillus. The structures of the meroterpenoids were established through a variety of two-dimensional NMR techniques. The absolute
configuration of tropolactone A was determined using the modified Mosher method. Tropolactones A–C contain an interesting substituted
2,4,6-cycloheptatriene (tropone) ring, which presumably arises through an oxidative ring expansion from tropolactone D. Tropolactones
A, B and C showed in vitro cytotoxicity against human colon carcinoma (HCT-116) with IC50 values of 13.2, 10.9 and 13.9 lg/mL.
2006 Published by Elsevier Ltd.
1. Introduction lated from an unidentified sponge collected at Manele
Bay, Hawaii
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