基于呋喃酚构建2-（4-芳氧苯氧基）丙酰胺及除草.pdfVIP

Vol.37 高等 学校 化 学 学报 No.8 2016年8月 CHEMICALJOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES 1442~1450 doi:10.7503/ cjc 基于呋喃酚构建2-(4-芳氧苯氧基) 丙酰胺及除草活性 杨子辉,李贝贝,叶 姣,胡艾希 (湖南大学化学化工学院,长沙410082) 摘要 以呋喃酚为原料,采用2条合成路线制备2种关键中间体2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-烷氧基-2,3-二氢苯 并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐(2)和n-(2,2-二甲基-2,3-苯并呋喃-7-氧基)烷胺(9),再经2-(4-芳氧苯氧基)丙酰 化合成了17种基于呋喃酚的2-(4-芳氧苯氧基)丙酰胺,其化学结构经核磁共振谱、高分辨率质谱和旋光度 2 确证. 除草活性测试结果表明,在 1500 g/ hm 剂量下,大部分化合物对单子叶杂草马唐(Crabgrass)和稗草 (Barnyardgrass)均具有较高的抑制活性. 在化合物4 和5 中,有7个化合物对单子叶杂草表现为A级除草 活性,如化合物4a,4b,4i,5a,5c,5e和5h对马唐和稗草的抑制率为100%. 初筛结果显示,在375 g/ hm2 剂量下,化合物4a,4b,4i,5e和5h对稗草的茎叶处理抑制率达96%以上. 关键词 2-(4-芳氧苯氧基)丙酰胺;呋喃酚;除草活性 中图分类号 O626 文献标志码 A [1] 2-(4-芳氧苯氧基)丙酸类化合物是一类选择性抑制植物乙酰辅酶A羧化酶的除草剂 ,具有高 [2] 效、低毒、高选择性、对作物安全及易于降解等特点 . 目前,已商品化的2-(4-芳氧苯氧基)丙酸品种 [3] 达20余个,如2010年上市的噁唑酰草胺 . 近年来通过对2-(4-芳氧苯氧基)丙酸类化合物的研究, [4~7] [8] 已发现一大批高活性化合物 . 胡宏平 将嘌呤环引入2-(4-芳氧苯氧基)丙酸结构中,合成的化合 [9] 物在200 μmol/ L浓度下对马唐(Crabgrass)的抑制率为90%. 邹小毛等 将吗啉、 哌啶和四氢吡咯环 2 引入2-(4-芳氧苯氧基)丙酰胺结构中,合成了一类水油兼溶的化合物,其中化合物A在30 g/ hm 剂量 [10] 下,对马唐和稗草(Barnyardgrass)的抑制率达100%. 李斌 设计合成了类似喔草酯结构,并引入乙 2 醇胺和乙二