南京工业大学王积涛第3版有机化学课后解析第20章.docVIP

第二十章：杂环化合物 习 题 写出下列化合物的结构式 烟碱 （2）尿嘧啶 （3）胞嘧啶 （4）胸腺嘧啶 （5）哌啶 解： 写出吡啶与下列试剂反应的主要产物的结构（若有反应发生） Br2,300oC浮石 （2）H2SO4, 300oC; （3） 乙酰氯，AlCl3； （4） KNO3、H2SO4，300℃； （5） NaNH2，加热； （6） C6H5Li； （7） 稀HCl； （8） 稀NaOH； （9） 醋酸酐 （10）苯磺酰氯； （11）H2O2 – CH3COOH； （12）H2O2 – CH3COOH，然后 HNO3 + H2SO4 （13）H2，Pt； 解： 写出下列诸合成路线中所用的试剂和条件或中间产物的结构： 解： 写出下列杂环合成产物的结构式： 试将组胺（一种造成许多过敏反应的物质）中的氮原子按照它们预期的碱性排列成序，并予以说明。 Na上的孤对电子在sp3杂化轨道中， Nb上的孤对电子在sp2杂化轨道中。 sp2杂化轨道的电负性大于sp3杂化轨道,其对电子的束缚力较强不易给出，故 Nb的碱性小于Na；Nc上没有孤对电子(其孤对电子参与了形成环状大π键) 所以碱性最弱。 解决下列问题： 除去混在苯中的少量噻吩； 解：用浓硫酸洗涤。 除去混在甲苯中的少量吡啶； 解：用水洗,吡啶与水无限互溶甲苯不溶于水。 用简单化学试剂区分N-氧化2，6-二甲基吡啶和2，6-二甲基-4-吡啶酮； 解： 用简单化学试剂区分1-乙基吲哚和2-乙基吲哚。 解： 用箭头表示下列化合物进行指定反应时的位置 合成下列化合物： 用噻吩和四个碳以下的有机化合物制备 解： 由呋喃及必要的有机无机试剂制备 解： 由庚二酸二乙酯及丙酮为原料合成 提示：可制备所需的1，4-二酮，然后再在P2O5的作用下进行分子的内缩合反应。 解： 以苯及必需的无机及有机试剂为原料合成: 解： 10. 罂栗碱可用下列途径合成 试写出每步反应的产物。 解：该题与第3题的（4）小题相同。 11 . 在合成吗啡时有下列重要的一步。 试写出如何完成此步反应。 解： 12 . 试写出下列反应的历程： 解： 171