联萘酚键合手性固定相的合成与应用.pdfVIP

第40卷第 3期 应 用 化 工 Vo1．40No．3 2011年 3月 AppliedChemicalIndustry Mar．201l 联萘酚键合手性固定相的合成与应用 刘国庆，詹峰萍，林爱清，郭东仁，翁文 (漳州师范学院化学与环境科学系，福建 漳州 3630O0) 摘 要：通过硅烷偶联剂将对映纯联萘酚键合到球形硅胶上制得手性固定相，元素分析表明，该固定相中C和H的 含量分别为7．33％和0．88％，对应键合量为0．212mmol／g。填装后考察其在 7个联萘化合物手性拆分中的应用， 自制手性柱对联萘酚和溴代联萘酚显示出较好的手性识别能力，分离因子分别为 1．177和 1．193，但该固定相的键 合量和柱效还需进一步的提高。 关键词：液相色谱；联萘酚；手性固定相；手性拆分 中图分类号：O657．7 文献标识码 ：A 文章编号：1671—3206(2011)03—0402一O2 Synthesisandapplicationofbinaphthol—bonded chiralstationaryphase LIU Guo—qing，ZHAN Feng-ping，LINAi—qing，GUODong—ren，WENGWen (DepartmentofChemistryandEnvironmentalScience，ZhangzhouNormalUniversity，Zhangzhou363000，China) Abstract：Enanti0mericallypurebinaphtholwasbondedontosphericalsilicagelwith asilanecoupling agentKH560．Theobtainedchiralstationaryphasewassubmittedforelementanalysis．Thecotent(w／w) ofcarbonandhydrogenwas7．33％ and0．88％ ，respectively．Thecorrespondingbondedamountwas 0．212mmol／g．Thechiralstationary phasewaspackedbyslurryingmethod．Thenevaluationofthischiral columnfortheenantioseparationofsevenbinaphthylcompoundswaspresented．Theseparationfactorsofr binaphtholandbromo—substitutedbinaphtholwere1．177and1．193，respectively．Thebondedamountand columnefficiencyneedtobeimprovedfurther． Keywords：liquidchromatography；binaphthol；chiralstationaryphase；enantioseparation 联萘化合物是一类重要的轴手性化合物，广泛 氢化钠(80％)、Ⅳ，Ⅳ一二甲基 甲酰胺 (DMF)(用前脱 应用于不对称催化合成、包结拆分、分子识别及新材 水重蒸)均为分析纯；正己烷、异丙醇为色谱纯试剂 料合成等领域 中，最具代表性的有联萘酚、联萘胺 (用前超声波脱气)；联萘化合物(1—7)(见图1)为 等。联萘酚也是合成著名的手性联萘二苯基膦(BI— 购买或 自合成品 J，溶解在 甲醇或四氢呋喃中，质 NAP)的原料¨引。许多重要的天然产物如木酚素、 量浓度约0．5g／L。 Agilent1200型高效液相色谱仪；含高压二元 香豆素等也具有联萘结构单元。该类化合物的液相