Chapter1绪论有机化合物的命名1.ppt

命名的顺序规则 次序法则1：与手性碳原子直接相连的四个不相同的原子，先后顺序取决于原子序数的大小，原子序数较大的原子较优先(也就是较大基团)。例如：Cl、Br、I、H四个原子，连在同一个手性碳上其原子序数大小顺序为IBrClH。因此其优先顺序也是IBrClH。次序法则2：当手性碳所连的四个原子或基团中，有些基团的第一个原子相同时，则要依次看第二个甚至第三个原子，直到遇有差别时，将其中原子序号大的仍然排列在前。例如，-CH3和-CH2CH3比较，第一个原子均为碳，两者相同，于是比较该碳所连的原子或基团，前者为H，H，H，后者为H，H，C，相比之下后者的碳原子序号比前者大。因此-CH2CH3应排在-CH3的前面。即优先顺序为：-CH2CH3-CH3次序法则3：若手性碳上连有的基团含有双键或三键，则可看成连接两个或三个相同的原子。例如，醛基-CHO可看作C原子上直接连着2个O和1个H原子，当有-CHO和-CH2OH基同时连在一个手性碳上，那么这两个基团由大到小的顺序应该是：-CHO -CH2OH。同样，羧基(-COOH)可看作碳原子上直接连着3个氧原子，当-COOH和-CHO比较时，这两个基团的优先顺序是-COOH -CHO。 环用顺、反或R、S表示构型 顺-1,2-二甲基环丁烷 3 Z、E 和顺反构型的确定 *确切的命名是： （1R,2R)-1,2-二甲基环丁烷 由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺反异构体用顺反表示。确定顺反的原则是：二个基团在平面的同一侧为顺，在平面的二侧为反。 反-1,2-二甲基环丁烷 由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z, E表示。确定Z, E的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的大小，由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方向一致，双键为Z构型；箭头方向相反，双键为E构型。 双键用Z、E表示构型 (Z)-2-丁烯或顺-2-丁烯 (E)-2-丁烯或反-2-丁烯 立体异构体：分子中原子或原子团互相连接次序相同，但空间排列方式不同而引起的异构体。 构象异构体 旋光异构体 构型异构体 几何异构体 交叉式构象 重叠式构象 几何异构体：由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的立体异构体。 旋光异构体：因分子含有不对称碳原子或者没有对称因素而引起的具有不同旋光性能的立体异构体。 立体异构体 4 立体异构体的定义 { { { 定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。 命 名 步 骤 （1）确定母体: 没有取代基的环烷烃本身就是母体, 命名 时只须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo), 环上有 取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定. （2）编号要符合最低系列原则 （3）确定构型 带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性。 构型用顺反表示，分子没有对称性，构型用R、S表示。 （4）按名称的基本格式要求写出全名 5 单环烷烃的命名 实 例 六 乙基环己烷 ethylcyclohexane 2-甲基-4-环己基己烷 4-cyclohexyl-2-methylhexane 侧链比较简单, 以环为母体, 链为取代基, 侧链比较复杂, 以链为母体, 环为取代基。 1,4-二甲基-2-乙基环己烷 2-ethyl -1,4-dimethylcyclohexane 实例七 1,3-二甲基-5-乙基环己烷 1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane 实 例 八 用最低系列原则无法确定选哪一种编号时, 则用下面方法确定编号。中文, 让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小。英文, 按英文字母顺序, 让字母排在前面的基团位次尽可能小。 顺-1,2-二甲基环丙烷 cis-1,2-dimethylcyclopropane 实例九 实例十 (1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷 (1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷 (1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane (1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane 带有二个或二个以上取代基时，分子有对称性，构型用顺反表示。分子没有对称性，构型用R, S表示。 (1S,3S)-1-甲基-1-乙基-3-氯-3-溴环己烷 (1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methyl cyclohexane 实例十一 * 第一章 绪论 有机化合物的命名 exit 第一节 有机化学的产生和发展 第二节 有机化学中的同分异构现象 第三节 有机化合物的分类 第四节 有机化合物结构式的表达方式 第五节 有机化