银杏酸的合成新方法.pdfVIP

学兔兔 2016年第24卷 合成化学 Vo1．24，2016 第4期，359～361 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．4，359—361 · 制药技术· 银杏酸的合成新方法 赵剑阳 ，王 婷 ，刘情情 ，朱 槿 ，黄晴菲¨，王启卫 (1．中国科学院成都有机化学研究所，四川成都 610041；2．中国科学院大学，北京 100049) 摘要：报道了一种合成银杏酸类化合物的新方法。以2-羟基-5．甲基苯甲酸为起始原料，经甲基化和溴代反应 后，通过Wittig反应构建不同链长侧链合成了2岬氧基一6．十三碳．1．烯基苯甲酸甲酯(6a)和2 甲氧基一6．十五碳． 1-烯基苯甲酸甲酯(6b)；用钯碳氢化还原6中的碳碳双键后脱除甲基合成了两种不同链长银杏酸，总收率分别 为46％和40％，其结构经 H NMR和ESI．MS确证。 关 键 词：2-羟基-5一甲基苯甲酸；银杏酸；Wittig反应；脱甲基；药物合成 中图分类号：0625．5；R914．5 文献标志码：A DOI：10．15952／j．cnki．cisc．1005—1511．2016．04．15395 A Novel Synthetic Method for Ginkgolic Acid ZHAO Jian．yang ， WANG Ting ， LIU Qing．qing ， ZHU Jin ， HUANG Qing．fei ，WANG Qi．wei (1．Chengdu Institute of Organic Chemistry，Chinese Academy of Sciences，Chengdu 610041，China； 2．University of Chinese Academy of Sciences，Beijing 100049，China) Abstract：A novel method for the synthesis of the ginkgolic acid was reported。2一Methoxy-6一tridec一1一 enylbenzoic acid methyl este(6a)and 2-methoxy-6一pentadec一1一enylbenzoic acid methyl ester(6b) were synthesized by methlation，N-bromosuccinimide substitution and constructing different long chain olefins via Wittig reaction from 2-methy-5一hydroxy benzoic acid．Two ginkgolic acids with different long chains were synthesized by reduction of carbon carbon double bond of 6 with palladium carbon then demethylating，the total yield were 46％ and 40％，respectively．The structures were confirmed by H NMR and ESI．MS． Keywords：2-methy-5一hydroxy benzoic acid；s~kgolic acid；Wittig reaction；demethylation；drug synthesis 银杏酸是银杏中除银杏内酯和银杏黄酮外的 要意义。目前，银杏酸的