美拉德反应.docVIP

课程名称：食品化学 学生姓名： 王沛沛 学 号： 1368141227 学 院：数理与生物工程学院 专 业： 食品科学与工程 以葡萄糖为底物 一．初期阶段（包括羰氨缩合和分子重排两种作用） 羰氨缩合 羰氨反应的第一步是氨基化合物中的游离氨基与羰氨化合物的游离羰基之间的缩合反应，最初产物是一个不稳定的亚胺衍生物，称为Schiffs碱，此产物随即环化为氮代葡萄糖基胺。 分子重排 氮代葡萄糖基胺在酸的催化作用下经过Amadori分子重排作用，生成1-氨基-1-脱氧-2-酮糖。 二．中期阶段 A．酸性条件下生成羟甲基糠醛（HMF） B.碱性情况下脱胺基形成还原酮 C.氨基酸与二羰基化合物的作用。 在二羰基化合物的存在下，氨基酸可发生脱氨，脱羧作用，生成醛和二氧化碳，其氨基则转移到二羰基化合物上并进一步发生反应生成各种化合物。 果糖基胺的其他反应产物的生成。 在美拉德反应中间阶段，果糖基胺除生成还原酮等化合物外，还可以通过其他途径生成各种杂环化合物，如吡啶，苯丙吡啶，苯丙吡嗪，呋喃化合物，吡喃化合物等，所以此阶段的反应是一个复杂的反应。 美拉德反应中吡啶化合物的生成 此外，Amadori产物还可以被氧化裂解，生成有氨基取代的羧酸化合物。 （R为赖氨酸残基） Amadori 产物的氧化裂解 三．末期阶段。 羰氨反应的末期阶段，多羰基不饱和化合物一方面进行裂解反应，产生挥发性化合物；另一方面又进行缩合，聚合反应，产生褐黑色的类黑精物质，从而完成整个美拉德反应。 醇醛缩合。 醇醛缩合是两分子醛的自相缩合，并进一步脱水生成不饱和醛的过程。 生成类黒精物质的聚合反应。 该反应是经过中期反应后，产物中有糠醛及其衍生物，二羰基化合物，还原酮类，由斯特勒克降解和糖的裂解所产生的醛等，这些产物进一步缩合，聚合形成复杂的高分子色素。 抑制反应 在反应体系中，如果有亚硫酸根的存在，亚硫酸根可与醛形成加成化合物，这个产物能和R-NH2缩合，但缩合产物不能再进一步生成Schiffs碱和氮代葡萄糖胺。因此，亚硫酸根可以抑制羰氨反应褐变。 不能进一步生成氮代葡萄糖胺，因此抑制美拉德反应发生。