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有机立体化学 1 基本信息 课程名称：有机立体化学 课程性质：专业任意性选修课程 学 时：30 学 分：2 授 课 人：孙文彬，博士，副教授 硕士研究生导师（有机化学） 院 系：化学化工与材料学院 专 业：有机化学 办 公 室：化学实验楼513 Email ：wenbinsun@126.com 2 • 主要参考书 《立体化学》，叶秀林 2001，北京大学出版社 《有机立体化学导论》，宋毛平等译，化学工业出版社2007 《有机立体化学》第二版，陈宏博，袁云程编著，大连理工大 学出版社 /cyberTao/archive/2008/10/02/1355365.aspx • 成绩评定 平时成绩+考试成绩 • 要求 1、出勤 2、纪律 3、考核 3  立体化学基础  手性化合物（手性药物）  不对称合成 侧重点……… 4 小到分子大到宏观世界，所有的一切都存在于三维世界里，没 有什么比三维空间对有机化学更重要，在三维空间中研究的化学叫 做立体化学。1860年Pasteur给出了他关于酒石酸结构的著名论述， 由此给这个领域以新的生命。立体化学迈出的重要一步是van’t Hoff 和Le Bel 的工作(荷兰化学家-范特荷甫和法国化学家-勒贝尔分 别于1874) ，他们认为碳原子形成的共价键具有四面体结构，这为 现代立体异构概念奠定了基础。 5 甲烷的结构 3 2 2 2 1. 甲烷的结构和sp 杂化轨道，1s 2s 2p 甲烷的四面体结构 6 7 3 ◎sp 杂化轨道: 3 一个s轨道与三个p轨道形成四个sp 杂化轨道 8 甲烷的四个C-H 键: 键——凡是成键电子云对键轴呈圆柱形对称 的键均称为 键.以 键相连的两个原子可以 相对旋转而不影响电子云的分布. 9 2. 其它烷烃的结构 乙烷的C- C 键 Stuart模型 ★据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在一条 直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四 面体结构所决定的。 10 因此书写构造式时也常用键线式表示，只要写出锯齿 形骨架,用锯齿形线的角(120º)及其端点代表碳原子. 不需写出每个碳上所连的氢原子.