第5-7章习题讨论.ppt

薛军 《有机化学》教案——07 (化工 生物)01-1/2/3 02/09/24(二7.8) * 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十七讲 返回首页 开始讲课 2、推测结构题的解题思路 1、鉴别题的要点与格式 4、正碳离子重排 复习 本课要点 3、几种合成路线的比较选择 返回总目录 要点复习 1、萘的两种一取代产物?-和?- 2、一取代萘的定位规律 SO3H ?-萘磺酸 H2SO4 ＜80℃ 165℃ H2SO4 –SO3H ?-萘磺酸 165℃ A —A ① ② ② ① ② ② ①－活化基团 ②－钝化基团 3、应用休克规则判断非苯芳烃 前提：环状闭合共轭体系， 条件：π电子数= 4n+2(n=0,1,2,3,4,5) - 单环 ?=6 稠环(合算) ?=10 富烯(分算) ?=2 ?=6 轮烯 ?=18 — × 褪色 褪色 褪色 Br2 KMnO4 Ag(NH3)2NO3 顺丁烯二酸酐 一、鉴别题的要点与格式 ①选择鉴别试剂；②标明反应现象；③体现鉴别过程。 × 褪色 褪色 褪色 褪色 — — × 白色沉淀 × — — × — 白色晶体 被测物 丁烷 1-丁烯 1-丁炔 1,3-丁二烯 甲基 环丙烷 反应 现象 不反应 已经鉴别完成 试剂 CH2CH3 –CH2CH3 A COOH –COOH B COOH –COOH O2N– C 4 2 3 5 1 ？ ？ 二、推测结构题解题思路 CH(CH3)2 CH3 A COOH COOH B –NO2 COOH COOH C 2 3 4 5 1 1、芳烃A，分子式为C10H14；有五种可能的一溴取代物C10H13Br。A经氧化得酸性化合物C8H6O4(B)，B经一硝化只可能得到一种硝化产物C8H5O4NO2 (C) 。试推出A、B、C的构造式并命名。 2、有A、B、C三种烃，分子式均为C5H10，它们与HI反应时，生成相同的碘代烷；室温下都能使溴的CCl4溶液褪色；与高锰酸钾酸性溶液反应时，A不能使其褪色，B、C则能使其褪色，C还同时产生CO2气体。试推测A、B、C的构造式。 CH2=CHCH2CH2CH3 C H－I CH3CH2CHCH2CH3 I CH3CHCH2CH2CH3 I H－I A CH3CH–CH=CH2 CH3 CH2=C–CH2CH3 CH3 CH3C=CHCH3 CH3 A C B 解题思路： ⑴A是三元环，B、C是烯烃。 ⑵因为A、B、C生成相同的碘代烷，C还同时产生CO2气体。所以，A不可能是乙基环丙烷。B、C不可能是直链烯烃。 –CH2–CH2– 1,2-二苯基乙烷 以苯和乙烯为原料合成 1,1-二苯基乙烷 三、几种合成路线的比较选择 考虑正碳离子重排，会生成1,1-二苯基乙烷。但同时也会生成—— CH2=CH2 Cl2 ClCH2–CH2Cl AlCl3 –CH2–CH2Cl –CH–CH3 AlCl3 合成路线1： CH2=CH2 CH3–CH2Cl HCl CH3–CHCl2 Cl2 光 AlCl3 –CHCl–CH3 AlCl3 –CH–CH3 合成路线2： 该步骤无法保证CH3CHCl2的产率，会有同时生成许多其他氯代物的副产物。 AlCl3 –CH–CH3 –CHCl–CH3 Cl2 光 合成路线3： AlCl3 + CH2=CH2 –CH2–CH3 H+ * 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十七讲 返回首页