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麦冬中几种二氢高异黄酮的立体结构
麦冬中几种二氢高异黄酮的立体结构
江洪波,田祥琴,胡晓斌,孙奇,陈渝,黄静*
(四川大学华西药学院,成都,610041)
E-mail :jianghongbobest@163.com
摘 要:目的 麦冬中几种二氢高异黄酮的立体结构。方法 采用光谱方法,特别是圆二色谱
确定立体结构。结果 确定6 个二氢高异黄酮的立体结构,鉴定结果为:5 ,7 ,2 ′
-trihydroxy-6-methyl-8-methoxy-3(R)-(4 ′ -methoxybenzyl)chroman-4-one(Ia) , 5 ,7 ,2 ′
-trihydroxy-6-methyl-8-methoxy-3(S)-(4′-methoxybenzyl)chroman-4-one(Ib) ,5 ,7-dihydroxy-6 ,
8-dimethyl-3(S)-(4 ′-hydroxy-3 ′-methoxybenzyl)-chroman-4-one (IIa) ,5 ,7-dihydroxy-6 ,
8-dimethyl-3(R)-(4′-hydroxy-3′-methoxybenzyl)-chroman- 4 one (IIb) ,R- 甲基麦冬黄烷酮
B(III) ,R- 甲基麦冬黄烷酮A (IV) 。结论 首次确定6个二氢高异黄酮(I-IV)的立体构型。
关键词:麦冬;高异黄酮;圆二色谱(CD );立体构型
1.引言
涪麦冬来源于百合科沿阶草属植物麦冬Ophiopogon japonicus (Thunb.)Ker -Gawler
的干燥块茎,是中药川麦冬的主要品种,其味甘、微苦,性微寒,归心、肺、胃经,有养阴
生津、润肺清心的功效,用于肺燥干咳、虚痨咳嗽、津伤口渴、心烦失眠、内热消渴、肠燥
便秘、咽白喉[1] [2]
。国内外研究表明 ,麦冬化学成分有甾体皂苷、高异黄酮、多糖、氨基酸、
挥发油等。其中高异黄酮类成分具有良好的抗炎、抗应激、抗组胺、心血管保护功能和磷酸
化抑制剂的作用。麦冬乙酸乙酯提取物中的甲基麦冬黄烷酮A,B等高异黄酮类成分对HeLa-S3
-1 [3]
细胞有很强的细胞毒性(IC 10 g﹒m1 ) 作用 。对豚鼠镇咳试验显示,给药30mg/kg甲基
50
麦冬黄烷酮A或B对由于辣椒引发的咳嗽抑制率为49.7%,而且基本没有中枢神经系统的副作
用[7]。为了进一步了解和分析涪麦冬中的高异黄酮类成分,为涪麦冬的开发利用奠定化学基
础,本文报道从涪麦冬中分离得到的12种高异黄酮类成分(I-X):5,7,2′-trihydroxy-6-
methyl-8-methoxy-3 (R)-(4′- methoxybenzyl)- chroman-4-one (I),5,7,2′-trihydroxy
a
-6-methyl-8-methoxy-3(S)- (4′- methoxybenzyl)-chroman-4-one (I),5,7-dihydroxy
b
-6,8-dimethyl-3(S)-(4′ -hydroxy-3′-methoxybenzyl)-chroman-4-one (IIa),5,7-
dihydroxy-6,8-dimethyl -3(R)-(4′-hydroxy-3′-methoxybenzyl)-chroman- 4-one
(IIb),R- 甲基麦冬黄烷酮B (III),R- 甲基麦冬黄烷酮A(IV),2,5,7-trihydroxy- 6,
8-dimethyl-3- (3′,4′-methylenedioxybenzyl)chroman-4-one (V),2,5,7-trihydroxy-
6 , 8-dimethyl -3- (4′-me
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