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第二章 饱和脂肪烃 Alkanes, cycloalkanes and their conformations 第一节 烷烃 第二节 环烷烃 第一节 烷烃(Alkanes) 一 烷烃的同系列和同分异构 二 烷烃的命名 三 烷烃的物理性质 四 烷烃的化学性质 烷烃随碳原子数的增加，而出现不同的构造状态 天然烷烃天然气 含75%甲烷、10%乙烷、5%丙烷石油的主要成分为 含5~50个碳原子的链状烷烃及少量环烃和其他衍生物 天然气 C1~C6 20℃以下 液体石油(石油醚) C5~C6 20~60℃ 汽油 C4~C8 40~200℃ 煤油 C10~C16 175~275℃ 柴油 C15~C20 250~400℃ 润滑油 C18~C22 300℃ 石蜡 C20~C30 350℃ 沥青 C30以上 不挥发 烷烃的结构特征 烷烃的碳原子都是 sp3 杂化 ，呈四面体结构 键角约为109.5? C—C 键的平均键长为0.154nm C—H 键的平均键长为0.107nm 简单烷烃的结构 构造式的书写常用短线表示一价,常见的几种原子如下 书写结构简式时，C-H和C-Cσ单键可省略 H H H H H H-C-C- C- C- C-H CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 H H H H H 2 烷烃的构象(Conformation) 构象 分子中的原子或基团在空间的特定排列形式 构象异构 由单键旋转而产生的异构体,单键旋转会产生无数个构象，它们互为构象异构体 构象与构型的比较 乙烷的构象 构象式的表达方式 伞式(楔形式)、锯架式、 Newman 投影式 乙烷的重叠式构象与交叉式构象 能量差 12.5 KJ·mol-1 乙烷不同构象的能量曲线图 丁烷的构象 丁烷不同构象的能量曲线图 乙烷衍生物的构象分布 一般情况下是对位交叉式 邻位交叉式，但也有例外的情况发生 二 烷烃的命名 1 系统命名法 2 普通命名法(习惯命名法） 3 衍生物命名法 4 俗名 1 系统命名法 中文系统命名法(CCS) 由中国化学会根据IUPAC（国际纯化学和应用化学联合会）命名法的原则，结合中文特点而制定的 系统命名法化合物名称的构成 立体化学名＋取代基名＋母体名 直链烷烃的命名 a 按照分子中所含的碳原子数而称为“某烷 ”；碳原子数在十个以下的，用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）来表示 ；碳原子数在十个以上的，用中文数字十一、十二、十三……来表示 b 主链及编号 选择含取代基多的最长碳链做主链 最低系列规则 c 取代基 相同的取代基合并，列出各取代基位号并用中文数字表示取代基数目 取代基上带支链的，给支链编号，命名方式有2种 d 次序规则 是为了表达某些化合物的立体化学关系而制定的判别原子或基团排列顺序的方法 中文系统命名法借用次序规则来规定取代基在命名中的列出顺序 英文命名( 知识补充 ——了解内容 ) Alkane “烷” 词尾-ane Alkyl “基” 词尾-ane变为 -yl 词头 mono, di, tri, tetra, penta, hexa 代表取代基个数单、双、叁等 n(正) , iso(异) , neo(新) 代表取代基异构 sec(二级,仲) , tert(三级,叔) 代表取代基异构 表示取代基个数的词头不参与字顺排序, iso, neo 参与字顺排序 取代基 IUPAC保留了8个烷基的俗名 Isopropyl 异丙基 Isobutyl 异丁基 sec-Butyl 仲丁基 tert-Butyl