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【2017年整理】脂质与(lipids)是一类含有醇酸酯化结构
第3章 脂质
脂质(lipids)是一类含有醇酸酯化结构,溶于有机溶剂而不溶于水的天然有机化合物。分布于天然动植物体内的脂类物质主要为三酰基甘油酯(占99%左右),俗称为油脂或脂肪。一般室温下呈液态的称为油(oil),呈固态的称为脂(fat),油和脂在化学上没有本质区别。
在植物组织中脂类主要存在于种子或果仁中,在根、茎、叶中含量较少。动物体中主要存在于皮下组织、腹腔、肝和肌肉内的结缔组织中。许多微生物细胞中也能积累脂肪。目前,人类食用和工业用的脂类主要来源于植物和动物。
人类可食用的脂类,是食品中重要的组成成分和人类的营养成分,是一类高热量化合物,每克油脂能产生39.58kJ的热量,该值远大于蛋白质与淀粉所产生的热量;油脂还能提供给人体必需的脂肪酸(亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸);是脂溶性维生素(A、D、K和 E)的载体;并能溶解风味物质,赋予食品良好的风味和口感。但是过多摄入油脂对人体产生的不利影响,也是近几十年来争论的焦点。
食用油脂所具有的物理和化学性质,对食品的品质有十分重要的影响。油脂在食品加工时,如用作热媒介质(煎炸食品、干燥食品等)不光可以脱水,还可产生特有的香气;如用作赋型剂可用于蛋糕、巧克力或其它食品的造型。但含油食品在贮存过程中极易氧化,为食品的贮藏带来诸多不利因素。
3.1 组成与分类
3.1.1 分类
脂质按其结构和组成可分为简单脂质(simple lipids)、复合脂质(complex lipids)和衍生脂质(derivative lipids)(见表3-1)。天然脂类物质中最丰富的一类是酰基甘油类,广泛分布于动植物的脂质组织中。
表3-1 脂质的分类
主类 亚类 组成 简单脂质
复合脂质
衍生脂质 酰基甘油
蜡
磷酸酰基甘油
鞘磷脂类
脑苷脂类
神经节苷脂类
甘油 + 脂肪酸
长链脂肪醇 + 长链脂肪酸
甘油 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 含氮基团
鞘氨醇 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 胆碱
鞘氨醇 + 脂肪酸 + 糖
鞘氨醇 + 脂肪酸 + 碳水化合物
类胡萝卜,类固醇,脂溶性维生素等 3.1.2 脂类的主要组成成分
3.1.2.1甘油
甘油(图3-1)的学名叫丙三醇,是最简单的一种三元醇,它是多种脂类的固定构成成分。甘油的各种化学性质来自于它的三个醇羟基,按序称为:①、②、③或α、β、α’位羟基。甘油与有机酸或无机酸发生酯化反应,构成多种脂类物质;同一种酸与不同位置的甘油羟基发生酯化反应形成的脂,其理化性质略有差别。
图 3-1 甘油的结构
3.1.2.2脂肪酸
(1)脂肪酸的结构
脂肪酸按其碳链长短可分为长链脂肪酸(14碳以上),中链脂肪酸(含6-12碳)和短链(5碳以下)脂肪酸,按其饱和程度可分为饱和脂肪酸(saturated fatty acid, SFA)和不饱和脂肪酸(unsaturated fatty acid, USFA)。食物中的脂肪酸以链长18碳的为主,脂肪随其脂肪酸的饱和程度越高,碳链越长,其熔点也越高。动物脂肪中含饱和脂肪酸多,故常温下是固态;植物油脂中含不饱和脂肪酸较多,故常温下呈现液态。棕榈油和可可籽油虽然含饱和脂肪酸较多,但因碳链较短,故其熔点低于大多数的动物脂肪。
①饱和脂肪酸 脂肪酸属于羧酸类化合物,碳链中不含双键的为饱和脂肪酸。天然食用油脂中存在的饱和脂肪酸主要是长链(碳数>14)、直链、偶数碳原子的脂肪酸,奇碳链或具支链的极少,而短链脂肪酸在乳脂中有一定量的存在。
②不饱和脂肪酸 天然食用油脂中存在的不饱和脂肪酸常含有一个或多个烯丙基(-CH=CH-CH2-)结构,两个双键之间夹有一个亚甲基。不饱和脂肪酸根据所含双键的多少又分为单不饱和脂肪酸(monounsaturated fatty acid,MUSFA),其碳链中只含一个不饱和双键;和多不饱和脂肪酸(polyunsaturated fatty acid,PUSFA),其碳链中含有两个以上双键。
不饱和脂肪酸由于双键两边碳原子上相连的原子或原子团在空间排列方式不同,有顺式脂肪酸(cis-fatty acid)和反式脂肪酸(trans-fatty acid)之分(图 3-2),脂肪酸的顺、反异构体物理与化学特性都有差别,如顺油酸的融点为13.4OC,而反油酸的融点为46.5OC。天然脂肪酸除极少数为反式外,大部分都是顺式结构。在油脂加工和储藏过程中,部分顺式脂肪酸会转变为反式脂肪酸。多不饱和脂肪酸有共轭和非共轭之分,天然脂肪中以非共轭脂肪酸为多,共轭的为少。
图 3-2 脂肪酸的顺反结构
在天然脂肪酸中,还含有其它官能团的特殊脂肪酸,如羟基酸、酮基酸、环氧基酸以及最近几年新发现的含杂环基团(呋喃环)的脂肪酸等,它们仅存在于个别油脂中。
(2)脂肪酸的命名(nomenclatu
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