呋喃丙烯酸.docVIP

α-呋喃丙烯酸 丙烯酸又称败脂酸、简称AA。结构式为CH2=CHCOOH，分子量72.06。无色透明液体，有辛辣刺激味。相对密度（20℃/20℃）1.052，凝固点13.2℃，沸点141.3℃，闪点（开口）54.5℃，折射率（n25D）1.4185。溶于水、乙醇、乙醚。有氧存在时极易聚合。有较强的腐败蚀性，易燃。中等毒性，其水溶液或高浓度蒸气刺激皮肤和粘膜，LD50590mg/kg。 简介 丙烯酸（Acrylic acid） 产品性质 α-呋喃丙烯酸英文名称为3-(2-furanyl)-2-propernoic acid、alpha- furanacrylic acid或furan-acrylic acid,其结构式是 ,分子量为138，产品为白色粉末或针状晶体，见光后颜色变深，从黄色到咖啡色，熔点为1410C,沸点为2860C，1120C时可在高真空中升华。该产品微溶于水，可溶于乙醇，乙醚，苯和醋酸等，不容于二硫化碳和石油英中，能随水蒸气挥发。 应用 1.2.1 合成呋喃类香料 α-呋喃丙烯酸和它的氢化产物－呋喃丙烯酸的酯类是在食用和日化产品中有广泛用途的呋喃杂环类合成香料，香气特征强，阔值低，用量少，增香效果明显。以焦糖甜香和水果香气为其香气特征。呋喃类香料可以作为多种食用类香精的调香原料，广泛用于糖果、软饮料、冰制食品、烘烤食品中，是国内香精香料及日化产业亟待研究开发的重要品种。 1.2.2合成抗血吸虫病口服药 我国创制的口服抗血吸虫药――呋喃苯胺，对于治疗血吸虫病有较好的效果。它是黄色片状结晶，无臭、无味，日光下易变色，不溶于水，微溶于乙醇，熔点189－1930C,以呋喃丙烯酸为原料，通过一系列反应即可制得苯胺。 1.2.3合成其他化工原料 呋喃丙烯酸有很大一部分用于合成庚酮二酸、庚二酸、乙烯呋喃及其酯类，他们在工业上都是很有用的化工原料。 合成工艺路线 呋喃丙烯酸的合成工艺主要有以下几种： 1.3.1乙醛缩合法[2] ： 由糠醛与乙醛在碱存在下缩合制得呋喃丙烯醛，后者在CuO—Ag20催化下经氧化、酸析而得呋喃丙烯酸： 该工艺存在的缺点是乙醛沸点低，缩合反应损耗大、产率低(不超过70%)；第二步氧化反应条件不易控制，剐产物多，产率亦低，两步合起来产率不超过40%，因而在经济上效益极差。 1.3.2丙酮缩合法[3] ： 在氢氧化钠溶液中由糠醛与丙酮缩合得到的亚康基丙酮，后者再用漂白粉为氧化剂氧化得呋喃丙烯酸： 该工艺副产物多，产率只有60%左右。 1.3.3 醋酸缩合法[4] ： 由糠醛和醋酐在醋酸纳（钾）催化下缩合而得， 该工艺要求长时间（7h）高温回流，反应中糠醛损失极大，且产物分析纯化手续较多，而且产率亦仅为50%－60%，不够经济。 1.3.4 醋酸缩合法的改进 [5] ： 本方法是1.3.3 醋酸缩合法的改进，试图以价廉易得、无毒、不易分解且催化能力良好的聚乙二醇为相转移催化剂, 以价格低、来源广的无水碳酸钾取代价格昂贵的醋酸钾为碳负离子引发剂, 对alpha－呋喃丙烯酸的Perkin 合成工艺进行了改进, 以期提高产率. 采用聚乙二醇(PEG) 为相转移催化剂, 无水碳酸钾为引发剂, 对alpha－呋喃丙烯酸的合成(Perk in 反应)工艺进行了研究, 得到了最佳反应条件为糠醛∶乙酐∶碳酸钾= 1∶2. 5∶1 (摩尔比) , PEG 用量0. 025 mol(相对于糠醛) , 反应时间5 h, 反应温度150 ℃, A 呋喃丙烯酸的产率为85. 4%.