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第十章 含氮有机化合物 有机化学与药学 盐酸普萘洛尔 盐酸布比卡因 （心得安，心绞痛药） （麻醉药） 第十章 含氮有机化合物 有机化学与药学 药用基础化学(下册) 一、胺的分类、命名 定义 氨分子中的氢原子被烃基取代后的化合物，称为胺。 官能团 —NH2 （氨基）—NH — （亚氨基） 或 (重氮基) (偶氮基) 通式 RNH2或ArNH2 （胺） (Ar)R—N≡N+X?或 (Ar)R—N2+X? （重氮化合物） （偶氮化合物） 第十章 含氮有机化合物 （一）胺的分类 1．根据氮原子所连烃基的种类不同，胺可分为脂肪胺（含芳脂胺）、脂环胺和芳香胺。 脂肪胺： 脂环胺： 芳香胺： 药用基础化学(下册) 2．根据胺分子中氨基的数目，可分为一元胺、二元胺和多元胺。 一元胺 二元胺 3. 胺也可看作氨的含烃基衍生物，根据烃基数目分为伯胺（1o胺）、仲胺（2o胺）、叔胺（3o胺）和季铵盐(碱) 。 氨 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 第十章 含氮有机化合物 需要注意： 叔醇 伯胺 （1） 氨基和亚氨基的不同。 —NH2 （氨基） 例如：CH3NH2 —NH — （亚氨基） 例如：CH3NHCH3 （2）胺的分类与卤代烷和醇的不同。 药用基础化学(下册) （3）季铵盐和季铵碱与无机铵盐的结构相似。 R4N+Xˉ R4N+OHˉ 季铵盐 季铵碱 （二）胺的命名 1.普通命名法 以烃基作为取代基，称为某胺。 乙胺 甲乙胺 苯胺 第十章 含氮有机化合物 2. 系统命名法 选主链 选择含与氮相连的碳原子在内的最长碳链为主链，作为母体，称为某胺。 编 号 编号时使氨基的位次最小。 命 名 取代基的位次、数目、名称写在前面，氨基的位次及某胺写在后面。 5-甲基-3-氨基庚烷 对氨基苯甲酸 药用基础化学(下册) 3.多元胺的命名类似于多元醇。例如： 乙二胺 间苯二胺 4. 季铵类化合物的命名则与铵盐或氢氧化铵相似。例如： [(CH3CH2)4N]+Brˉ [(CH3)4N]+OHˉ 溴化四乙基铵 氢氧化四甲铵 第十章 含氮有机化合物 二、胺的结构 脂肪胺中氮原子为sp3杂化，氮原子上一对未共用电子对占据在sp3杂化轨道上，另3个sp3杂化轨道分别与氢和烃基形成σ键。根据氮上基团的不同键角有些差异，但脂肪胺一般为棱锥形结构。 药用基础化学(下册) 芳胺中氮原子介于sp3和sp2杂化之间，更接近于sp2杂化，氮原子上一对未共用电子具有较多的P轨道成分，与芳环上的π电子轨道可以部分重叠发生共轭。 氨 甲胺 苯胺 第十章 含氮有机化合物 三、胺的性质 碱性 氮原子作为亲核试剂的反应 酰化、酰基化反应 芳环亲电取代反应、氧化反应 药用基础化学(下册) 1.碱性 Kb值越大，pKb值越小，碱性越强。 脂肪胺的碱性＞氨＞芳香胺 碱性强弱顺序为： (CH3)2NH ＞ CH3NH2 ＞ (CH3)3N ＞ NH3 pKb 3.27 3.38 4.21 4.75 NH3 ＞ PhNH2 ＞ Ph2NH ＞Ph3N pKb 4.75 9.37 13.8 接近中性 第十章 含氮有机化合物 比较下列各组化合物的碱性强弱顺序。 （1）苄胺、二甲胺、苯胺、二苯胺 （3）苯胺、对甲基苯胺、对硝基苯胺、2，4-二硝基苯