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第三节卤代烃资料
好好学习,天天向上! 学习目标 1.认识卤代烃的组成和结构特点 2.认识卤代烃的水解反应和消去反应 3.了解卤代烃的应用和影响 学习重点 卤代烃的化学性质(水解和消去) 第三节 卤代烃 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 [ CH2-CH ]n Cl [ CF2- CF2 ]n 一.卤代烃 1.定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。 【阅读】 P41 2.分类: 按卤素种类: 按卤原子多少: 按烃基不同: R-F R-Cl R-Br R-I 一卤代烃 多卤代烃 卤代烷烃(饱和) 卤代烯烃(不饱和) 卤代芳香烃 (1)难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本 身是很好的有机溶剂。 (2)熔沸点大于同碳个数的烃; (3)少数是气体,大多为液体或固体 沸点:随碳原子数的增加而升高 3.物理性质 一.卤代烃 二、溴乙烷 1.溴乙烷的分子结构: ①分子式 ②结构式 C2H5Br H H—C—C—Br H H H ③结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br ⑤溴乙烷球棍模型 ④溴乙烷比例模型 【思考】在核磁共振氢谱中怎样表现? 2.物理性质 (1)无色液体 (2)难溶于水, 密度比水大 (3)可溶于有机溶剂 (4)沸点38.4℃ 二、溴乙烷 且不溶于水: 四氯化碳,溴苯, 硝基苯, 溴乙烷 【思考】溴乙烷在水中能否电离出Br- ?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素? 3.化学性质 (官能团是 -X) 由于溴原子吸引电子能力强,C-Br键易断裂,使溴原子易被取代,也易被消去。所以由于官能团-Br的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 方案1:加入硝酸银溶液,并滴加稀硝酸。 方案2:加入NaOH的水溶液,充分振荡,然后加入硝 酸银溶液。 方案3:加入NaOH水溶液,充分振荡并加热静置后取 上层清液,加入过量稀硝酸,再加入硝酸银溶液 【小结】检验溴乙烷中Br元素的步骤。 ① NaOH水溶液② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液 (不合理) (不合理) 【实验探究】设计实验证明溴乙烷含有溴元素 NaOH溶液 ⑴ 取代反应(水解) 条件 NaOH水溶液加热 H2O △ 二、溴乙烷 3.化学性质 (官能团是 -X) 【注意】检验溴乙烷中Br元素的步骤。 ① NaOH水溶液② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液 卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 Cl- 淡黄色 Br- 黄色 I- 取少量卤代烃样品于试管中 ⑵消去反应 醇 △ 反应条件 NaOH的醇溶液加热 有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。 【实验】溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将产生 的气体先通过水,再通过酸性高锰酸钾溶液。 二、溴乙烷 3.化学性质 (官能团是 -X) 消去反应 【思考】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验 (1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用? (2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗? 水 高锰酸钾酸性溶液液 醇 △ C H 3 C H2Br N a O H 吸收挥发出来的醇 用溴水检验乙烯,可以不用先通入水中 (1)卤代烃消去条件: 醇的消去条件: (2)反应特点: (3)产物特征: 氢氧化钠的醇溶液共热 发生在同一个分子内 不饱和化合物+小分子(H2O或HX) 【注意】 浓H2SO4 加热到170℃ 1.是否每种卤代烃都能发生消去反应? 2.能发生消去反应的卤代烃,其消去产物仅为一种吗? 【注意】在卤代烃分子中,若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子,或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时,就不能发生消去反应。如:CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。 【小结】能消去反应的条件:与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子 【思考】 1.下列卤代烃是否能发生消去反应、若能,请写出有机产物的结构简式: A、CH3Cl B、CH3-CH-CH3 Br F 、 -CH2Br E、CH3-CH2-CH-CH3 Br C、CH3-C-CH2-I CH3 CH3
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