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胺类红外谱图总结 第一组 樊金杰 110896 曹红远 110902 李博乾 110908 魏巍 110919 李鹏 110940 胺1.N-H键的伸缩振动 游离的(N-H) 伯胺(-NH2) 仲胺(-NH) 叔胺(-N-) R-NH2 Ar-NH2 R-NH-R’ Ar-NH-R 双峰νas(-NH2)=3500cm-1 双峰νs(-NH2)=3400cm-1 单峰:(3310-3350)cm-1 单峰: 3450cm-1 缔合后吸收位置降低约100cm-1 通常以官能团区双峰或单峰来区分是伯胺还是仲胺 N-H伸缩振动 伯胺 仲胺 叔胺 有2个吸收峰,因为-NH2有2个-NH,故有对称和 反对称伸缩振动,这使得它与羟基的吸收形成鲜明的差别。 NH上只有一种伸缩振动,故只有一个吸收峰, 吸收峰的形状比羟基要尖锐。 因N上无氢,则在这个区域无峰。 游离的伯胺:双峰 νas3500cm-1,νs3400cm-1 仲胺:单峰3310~3350cm-1 叔胺:单峰3450cm-1 缔合后吸收位置降低约100cm-1 通常以官能团区双峰或单峰来区分是伯胺还是仲胺 2. N-H弯曲振动吸收峰?在1650~1500?cm-1处,伯胺的吸收强度中等,仲胺的吸收强度较弱且当分子中含有芳香基时,又常被芳环的骨架振动掩盖,难以辨认. 3. C-N伸缩振动脂肪胺位于1230~1030?cm-1处,强度强。芳香胺位于1360~1250?cm-1处,强度中弱。在仲胺中,当芳基与氮原子连接时,可以看到两个峰,其中高频峰(1360~1250?cm-1)是由于氮的孤对电子对芳环共轭,使C-N具有双键性质引起的。叔胺的 C-N伸缩振动也在1360~1000cm-1处,不易识别。 4.N-H面外变形振动吸收位于900~770?cm-1处,峰形较宽,强度中等(只有伯胺有此吸收峰)。 伯胺化合物IR吸收特点 σN-H在3360与3200附近有两个中等强度的吸收峰(对称与不对称的伸缩振动吸收)当氨基缔合时,吸收峰引起向低波数方向位移 N-H弯曲振动吸收峰?在1650~1590?cm-1处 C-N伸缩振动脂肪胺位于1230~1030?cm-1处,芳香胺位于1360~1250?cm-1处,强度中弱 脂肪伯胺谱图分析 从左到右观察到N-H的伸缩振动的两个小峰,在1617cm-1左右有伯胺的N-H弯曲振动吸收峰,C-N的伸缩振动强度很弱,不明显,但C-N的弯曲振动强度很大,在910-750cm-1的范围表现为以宽峰,特征峰很强. 芳香伯胺的谱图分析 对苯二胺是芳香族伯胺,有多个N-H键,如图所示,在3220cm-1以上表现出多个吸收峰,N-H的弯曲振动与苯环骨架振动发生了重叠,在1630cm-1和1518cm-1表现出两个较宽的吸收峰。对苯二胺的C-N伸缩振动发生在1266cm-1左右。C-N的弯曲振动吸收与苯环上的=C-H的面外弯曲振动重叠,特征性不是很强。 仲胺 N—H的伸缩振动位于3300cm-1呈现单峰, 强度较弱 (在稀溶液中) ; N—H的变形振动在1500cm-1。 C—N的伸缩振动位于1280-1180cm-1 芳香族仲胺位于1350-1280 叔胺 无N—H键,则无N-H的吸收峰 C—N的伸缩振动位于1360-1310cm-1 脂肪仲胺的谱图分析 二丙胺是仲胺,如图所示,在3292cm-1处只能观察到一个N-H的伸缩振动的吸收峰,1130cm-1处中等强度的吸收峰可以归属于C-N的伸缩振动,在770~700cm-1的范围可以观察到中等强度的C-N的弯曲振动吸收峰。1380cm-1左右的峰发生了裂分,表明化合物中有异丙基的存在。 脂肪叔胺的谱图解析 三乙胺是叔胺,在3000cm-1以上没有N-H的尖峰出现,1071cm-1左右的吸收峰是C-N的伸缩振动引起的,C-N的弯曲振动吸收较弱。亚甲基和甲基的吸收峰很明显 酰胺 1 N-H 伸缩:3540-3125 伯酰胺:为强度相近的双峰,相距120 仲酰胺:为单峰 叔酰胺:无此峰 N-H 弯曲 + C-N 伸缩 主要是仲酰胺NH和C=O反式存在的吸收 1650-1580 1450-1310 内酰胺则是以顺式存在 N-H 弯曲 倍频:3020,w Ar-N伸缩 :1335-1250,s N-H wag 770-625,宽而散 C=O?伸缩振动酰胺的谱带,由于氮原子上未共用电子对与羰基的P-π共轭,使得C=O伸缩振动向低波数位移,伯酰胺1690~1650?cm-1,仲酰胺?1680~1655?cm-1,叔酰胺1670~1630?cm
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