有机化学第六章芳烃陈青.ppt

补充： 影响定位效应的空间因素 (1)芳环上原有基团的空间效应： 结论：芳环上原有基团的体积增大，对位产物增多。 (2) 新引入基团的空间效应： 新引入基团进入芳环的位置，不仅与环上原有基团的性质和空 间位阻有关，还与新引入基团本身的体积有关。 结论：对位产物随新引入基团体积的增大而增多。 如果芳环上原有基团与新引入基团的空间位阻都很大时，对 位产物几乎为100%。 苯环上有两个取代基时,第三个取代基进入的位置，则由 原有两个取代基来决定。一般可能有以下几种情况: (1) 两个取代基的定位效应一致时，第三个取代基进入他们共同确定的位置。 CH3 NO2 SO3H NO2 OH NO2 (空间位阻) CH3 CH3 四、 二取代苯的定位 例如: (2) 两个取代基的定位效应不一致时，如果两个取代基是同一类，第三个取代基进入的主要位置由定位效应强的取代基所决定: -OH -CH3 -NH2 -Cl -NO2 -COOH (邻对位定位基) (邻对位定位基) (间位定位基) NH2 Cl OH CH3 OH CH3 COOH NO2 (3) 当两个取代基属于不同类型时，第三个取代基进入的位置由邻对位定位