08-芳烃(药学专升本的).pptVIP

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2017-08-23 发布于湖北
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08-芳烃(药学专升本的)

磺化反应是可逆反应，苯磺酸与稀酸一起加热返回苯和硫酸。故可以用于鉴别和分离苯和烷烃。 CH3 CH3 NO3+H2SO4 NO2 CH3 NO2 CH3 NO2 NO2 NO3+H2SO4 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 58% 38% 4% 6.4% 0.3% 93.3% 活性比苯大24倍活性为苯的1/107 原有定位基不但有定位效应，还能影响反应的相对活性。即有活化或钝化苯环的作用。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. CH3 CH3 SO3H 浓H2SO4 常温 + CH3 SO3H + CH3 SO3H 32% 62% 6% 发烟 H2SO4 30～50℃ SO3H 发烟 H2SO4 200～230℃ SO3H SO3H SO3H 90% Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 1、邻、对位定位基，又称第一类定位基，“指挥”新进基主要进入它的邻位和对位,同时活化苯环(X 除外)。属于第一类基的有（按定位能力由大到小排）：结构特点：与苯环直接相连的原子是饱和的，多数具有孤对电子；除卤素外, 均为供电基, 活化苯环。 -NH2(R), -OH， -OR, -NH-CO-R, -OCOR, -CH2COOH, -R, -Ar, -CH=CH2， -CH2Cl, -X 强致活基中等致活基弱致活基致钝基（二）一取代苯的亲电取代反应的定位规律 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 2、间位定位基，又称第二类定位基，“指挥”新进基主要进入它的间位，同时钝化苯环。属于第二类基的有（按钝化能力由大到小排）：特点: 与苯环直接相连的原子带正电荷或有重键（极性不饱和键）;是吸电子基，钝化苯环。 -NR3，-NO2，-CCl3， -CN，-SO3H， -CHO，-COR，-COOH，-COOR，-CONH2 等强致钝基中等致钝基弱致钝基 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 邻-对位定位基一般为供电子基，使苯环邻位和对位电子密度增加，亲电取代主要在邻位和对位发生，且反应比苯容易。（三）定位规律的解释卤苯中卤原子是致钝基, 但却是第一类定位基 d— (-0.017) d— d—(-0.011) d+ (+0.001) d— (-0.003) d— d—(-0.002) (0.00) Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 间位定位基一般为吸电子基，使苯环的电子密度降低，尤其使邻位和对位电子密度降低更多，间位降低的相对较少，亲电取代主要在间位进行，且反应比苯要难。 d+ (+0.058) d+ d+ (+0.052) d— (-0.001) Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. （四）苯的二元取代物的定位效应 (1) 两个基定位效应一致时，第三基进入符合定位规则的位置； NO2 SO3H NO2 CH2CO2H CH3 OCH3 位阻大 (2) 两个基定位效应不一致时，第三基进入位置主要由强定位基决定。 OH CCl3 NH2 CH3 COCH3 SO3H