03、化合物及性质概念.doc

三、化合物及性质（一）生物碱　　生物碱（Alkaloids）指来源于生物界的一类含氮有机化合物。 　　大多有较复杂的环状结构,氮原子结合在环内（特例：有机胺类生物碱N原子不在环内）　　1.生物碱的分布 植 物 类 型 科 属 双子叶植物（多见，已知有50多个科的120多个属） 如毛茛科（黄连属黄连，乌头属乌头、附子）、防己科（汉防己、北豆根）、罂粟科（罂粟、延胡索）、茄科（曼陀罗属洋金花、颠茄属颠茄、莨菪属莨菪）、马钱科（马钱子）、小檗科（三棵针）、豆科（苦参属苦参、槐属苦豆子）、芸香科吴茱萸属（吴茱萸）等 单子叶植物 如石蒜科、百合科（贝母属的川贝母、浙贝母）、兰科等 裸子植物 如麻黄科、红豆杉科、三尖杉科和松柏科等 低等植物 如烟碱存在于蕨类植物中,麦角生物碱存在于菌类植物中 地衣、苔藓类植物中仅发现少数简单的吲哚类生物碱。藻类、水生类植物中未发现生物碱。 　　宝马别逗罂粟　　（毛茛科、马钱科、茄科、豆科、罂粟科）　　防己终于小破　　（防己科、吴茱萸属、小檗科）　　2.生物碱结构分类总结 生物碱类型 二级分类 结构 代表化合物 吡啶类生物碱 简单吡啶类 　 槟榔碱、次槟榔碱、烟碱、胡椒碱 双稠哌啶类 　 苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱 莨菪烷类生物碱 　 　 莨菪碱、古柯碱 异喹啉类生物碱 简单异喹啉类 　 萨苏林 苄基异喹啉类 　 罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱蝙蝠葛碱、汉防己甲（乙）素 原小檗碱类 　 小檗碱、延胡索乙素 吗啡烷类 　 吗啡、可待因、青风藤碱 吲哚类生物碱 简单吲哚类 　 大青素B、靛青苷 色胺吲哚类 　 吴茱萸碱 单萜吲哚类 　 士的宁、利血平 双吲哚类 　 长春碱、长春新碱 有机胺类生物碱 　 　 麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱 药物 生物碱 《药典》指标成分 结构分类 苦参 苦参碱和氧化苦参碱，此外还含有羟基苦参碱、N-甲基金雀花碱、安娜吉碱、巴普叶碱和去氢苦参碱（苦参烯碱）等 苦参碱、氧化苦参碱 双稠哌啶类 麻黄 麻黄碱和伪麻黄碱为主，前者占总生物碱的40%～90%。此外还含少量的甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱。 盐酸麻黄碱 机胺类 黄连 小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱和木兰碱 盐酸小檗碱 异喹啉类 川乌 乌头碱、次乌头碱和新乌头碱 乌头碱、次乌头碱和新乌头碱 二萜类生物碱 洋金花 莨菪碱（阿托品）、山莨菪碱、东莨菪碱、樟柳碱和N-去甲莨菪碱 硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱 莨菪烷类 马钱子 士的宁（又称番木鳖碱）和马钱子碱 士的宁、马钱子碱 吲哚类 　　　　　最佳选择题　　苦参碱是　　A.简单异喹啉类生物碱　　B.苄基异喹啉类生物碱　　C.原小檗碱型　　D.色胺吲哚类生物碱　　E.双稠哌啶生物碱 　　【正确答案】：E　　多项选择题　　苦参碱的结构特点和性质有（　）　　A.有四种异构体　　B.多为粉末　　C.含有两个氮原子　　D.既溶于水，又溶于乙醚　　E.挥发性 　　【正确答案】：ACD　　多项选择题　　洋金花中含有的生物碱有（　）　　A.东莨菪碱　　B.N-去甲基莨菪碱　　C.莨菪碱　　D.黄连碱　　E.药根碱 　　【正确答案】：ABC　　配伍选择题　　A.吲哚类　　B.苄基异喹啉类　　C.莨菪烷类　　D.喹喏里西啶类　　E.有机胺类　　1）洋金花中的生物碱类型主要是 　　【正确答案】：C　　2）麻黄中的生物碱类型主要是 　　【正确答案】：E　　3）苦参中的生物碱类型主要是 　　【正确答案】：D　　4）黄连中的生物碱类型主要是 　　【正确答案】：B　　3.性质　　（1）特殊性状：　　液体生物碱：烟碱、槟榔碱、毒芹碱。　　挥发性生物碱：麻黄碱、烟碱。　　有升华性：咖啡因、川芎嗪。　　有甜味：甜菜碱。　　有色：小檗碱、蛇根碱呈黄色；药根碱、小檗红碱呈红色等。　　有荧光：利血平。　　（2）溶解性： 类型 溶解性 游离生物碱 亲脂性生物碱 大多数仲胺碱和叔胺碱为亲脂性，一般能溶于有机溶剂，尤其易溶于亲脂性有机溶剂，热别易溶于氯仿。溶于酸水，不溶或难溶于水和碱水 亲水性生物碱 主要指季铵碱、某些含氮-氧化物的生物碱、小分子生物碱，可溶于水、甲醇、乙醇，难溶于亲脂性有机溶剂 具特殊官能团的生物碱 两性生物碱 即可溶于酸水，也可溶于碱水，但在pH8-9时易产生沉淀 具内脂或内酰胺结构 在碱水中，其内酯（或内酰胺）结构可开环形成羧酸盐溶于水中，继之加酸复又还原 　　亲水性生物碱：　　1）季铵碱型生物碱：厚朴碱、小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱；　　2）含N-氧化物结构的生物碱：氧化苦