碳化合物的构造—烷烃.docVIP

有機化學 ?????? 碳化物是地球上植物動物生存的關鍵如此的重要 碳化合物的構造—烷烴 ? ? 有機化合物是構成生命體的成份，有機化合物的共同特點，就是它們都含有碳元素，因此有機化學就是研究碳化合物的化學。有機化合物是利用碳—碳原子間以單鍵、雙鍵或參鍵等多種方式相連接，形成多碳原子所構成的鏈、環或支鏈的有機化合物。碳原子又可與其他原子(如：氫、氧、氮、鹵素、硫…等)相結合，使得有機化合物的數目非常多。有機化合物除了在生命過程中擔任重要的任務外，其分子在日常生活中也是重要的物質，諸如食物、衣服、染料、藥品、塑膠、橡膠、纖維、燃料、清潔劑、香料等大部份都與有機化合物有關。有機化學可算是生物研究、醫學、材料……等科學的基礎。 ? ? 雖然有機化合物都含有碳元素，但有少數的碳化合物[如:碳的氧化物(CO、CO2)、碳酸(H2CO3)、碳酸鹽(CO32﹣)、氰化物(CN﹣)和氰酸鹽(CNO﹣)] 仍是無機物。自然界中有機化合物之主要來源是為煤、天然氣及石油。大部分有機化合物難溶於水，但易溶於有機溶劑中，且具有揮發性，受熱易分解，與氧燃燒時常會生成二氧化碳和水等產物。 ? 只含有碳和氫兩種元素的有機化合物稱為碳氫化合物(hydrocarbon)，簡稱為烴類。烴類依其碳鏈結構可分為兩大類，分子中碳鏈以開鏈方式連接之烴，稱為鏈狀烴(chain hydrocarbon)，若是成環狀結構者，稱為環狀烴(cyclic hydrocarbon)。鏈狀烴分子中，碳原子間只用單鍵相連者，稱為飽和烴(saturated hydrocarbon)，又稱為烷烴(alkanes)。鏈狀烴分子的碳原子間，若含有雙鍵或參鍵的結構者，稱為不飽和烴(unsaturated hydrocarbon)，含雙鍵結構的稱為烯烴(alkenes)，含有參鍵的烴，則稱為炔烴(alkynes)。環狀烴之分子中，碳—碳原子間形成環，若含有苯環結構者，稱為芳香烴(aromatic hydrocarbon);不含苯環結構之環狀烴，稱為脂環烴(alicyclic hydrocarbon)。 烷烴的結構及名稱 ? ? 鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2。烷烴的命名是以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳的數目，若超過十個碳，則以十一烷、十二烷等的方式命名。 ? ? 甲烷是最簡單的烷烴，分子式為CH4，是天然氣的主要成份，其沸點為-162℃。碳原子以sp3的混成軌域與四個氫原子鍵結，形成四個共價鍵。乙烷分子式為C2H6，其沸點為-88.5℃。乙烷可視為甲烷上的一個氫原子被一個甲基(CH3)所取代。丙烷(C3H8)和丁烷(C4H10)是罐裝氣或液化石油氣(LPG)的主要成分。丁烷的結構有兩種，一種是直鏈式的正丁烷，另一種為具支鏈的異丁烷，此種分子式相同而結構不同的化合物稱為結構異構物(structural isomerism)。正丁烷的的熔點 -138℃、沸點 -1℃，異丁烷的的熔點 -160℃、沸點 -12℃，它們因結構不同，而使得性質也有不同。 烷烴的命名法 ?? ? 烷烴因支鏈的數目、位置而產生各種異構物，異構物的數目隨碳數的增加而增多。碳數較少時，可用俗名法命名。但烷烴碳數較多時，因異構物太多，實在不可能利用俗名來表示所有的異構物，因此採用國際純粹及應用化學聯合會 (IUPAC)所創立之IUPAC系統命名法。 ? 1. 俗名命名法: 俗名以正(n-)表示直鏈，異(iso或i-)表示支鏈，而新(neo)表示第三異構物。如：戊烷(C5H12)則有三種不同的異構物，直鏈者為正戊烷，有一分支鏈者為異戊烷，而具有兩個支鏈者為新戊烷。 ? 2. IUPAC命名法的規則: ? (1) 選擇含碳數最多的鏈為主鏈，並命名為某烷;並依天干及國字的數字表示碳數，即(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)來命名，若碳數超過十個以上，則直接以碳數表示(如十一烷、十二烷等)。 ? (2) 若有支鏈時，分別以甲基、乙基…來標明取代基之種類及碳數。 ? (3) 從主鏈上最接近取代基的一端開始標號，並以阿拉伯數字表示取代基的位置，標號與取代基名稱之間必須用短線分開。 ? (4) 當有兩個或兩個以上相同的烷基為取代支鏈時，則取代烷基的數目以中文數字(如：二、三、四…)表示之。若有不同的烷基為取代支鏈時，則以烷基的英文字母順序排列。 環烷烴 ? 僅含碳、氫兩種原子及碳—碳單鍵的環狀化合物為環烷烴，其通式為CnH2n，如環丙烷(C3H6)、環丁烷(C4H8)、環戊烷(C5H10)及環己烷(C6H12)等。 ? 環丙烷(C3H6)是最簡單的環烷烴，環丙烷的三碳原子呈平面三角結構，碳—碳之間的軌域重疊度較丙烷為小，所以C—C間的鍵能較弱，因而具有較高的反應活性。 ? 環丁烷(C4H8)則呈稍皺摺的四方結構，其鍵