有机化学性质小结.ppt

卤代烃 R-X 醇 RCH2OH 醛 R-CHO 羧酸 RCOOH 酯 RCOOR’ 水解 氧化 氧化 酯化 还原 水解 水解 酯化 R+ 45 R+ 29 +16 -2H 取代 各类有机物的衍变关系 烃 R—H 卤代烃 R—X 醇类 R—OH 醛类 R—CHO 羧酸 R—COOH 酯类 RCOOR` 卤代 消去 取代 水解 氧化 加氢 酯化 水解 氧化 CH3CH3 CH2=CH2 CH=CH CH2=CHCl CH3CH2OH CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH CHO CHO COOH COOH [ CH2—CH ]n Cl CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 CH3CH2Br O=C O=C CH2 CH2 O O 一.常见反应类型 1.取代反应: 烷烃（卤代） 苯及同系物（卤代、硝化） 苯酚（溴代） 卤代烃的水解 酯化反应 酯的水解 醇变卤代烃 2.加成反应： 烯、 炔烃（加H2、HX、H2O）， 苯（加H2）、 醛（加H2）、酮 油脂氢化（加H2）。 3.消去反应： 4.加聚反应： 烯烃等。 乙醇（分子内脱H2O） 卤代烃(脱HX) 5、裂化和裂解 6、氧化、还原反应如： 7、显色反应 烯、炔、 苯的同系物、 醇（去氢） 醛（加氧） 酚 醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃基侧链相连 —OH与苯环直接相连 主要 化学性质 （1）与钠反应 （2）氧化反应 （3）脱水反应 （4）酯化反应 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应 （4）氧化反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味 与FeCl3显紫色 苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应情况 不被高锰酸钾溶液氧化 可被高锰酸钾溶液氧化 常温下在空气中被氧化呈红色 溴 代 反 应 溴状态 液溴 液溴 溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 C6H5Br 邻、间、对三种一溴甲苯 三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代 —CH3 —OH 羟 基 试 剂 含羟基的物质 强酸 HO-NO2 羧基 CH3COOH 酚羟基 醇羟基 CH3CH2OH Na 反应生成硝酸钠 反应生成 CH3COONa 反应生成酚钠C6H5ONa 反应生成醇钠C2H5ONa NaOH 反应生成硝酸钠和水 反应生成H2O和H3COONa 反应生成酚钠C6H5ONa和H2O 不反应 Na2CO3 反应生成硝酸钠、水和CO2 反应生成CH3COONa、 H2O和CO2 反应生成酚钠C6H5ONa和NaHCO3 不反应 NaHCO3 反应生成硝酸钠、水和CO2 反应生成CH3COONa、 H2O和CO2 不反应 不反应 OH 几种物质与高锰酸钾和溴水的作用: 氧化褪色 乙醛 高锰酸钾 溴水 烯烃 氧化褪色 加成褪色 炔烃 氧化褪色 加成褪色 苯 不褪色 萃取 甲苯 氧化褪色 萃取 苯酚 氧化褪色 褪色 乙醇 氧化褪色 混溶不反应 醛 乙酸 CH3CHO → CH3COOH 氧化褪色 CH3CHO＋Br2＋H2O→ CH3COOH＋2HBr 醛类、 甲酸及其盐、 甲酸酯、 还原性糖如葡萄糖. 能发生银镜反应的物质包括： H2SO4在有机化学反应中的作用: （浓） 乙醇→乙烯（脱水、催化） （浓） 硝化反应（催化） （浓） 酯化 （吸水、催化） （稀） 酯水解（催化） 反应物 生成物 烯水化 醇 RX水解 ROH+HX 酯水解 酸+醇 CaC2与水反应 Ca(OH)2+C2H2 物质与水反应 各种物质的初步判断： 与Na反应 ： 与NaOH反应 ： 与Na2CO3反应： 与 NaHCO3反应： 醇 醛 酸 氧化 氧化 水、 醇 、酚、酸 酚、酸、酯 、卤代烃 酸（产生气体） 酚（无气体） 酸（产生气体） 例1、①如何用化学方法区别乙醇、乙醛、乙酸？ ②如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物？ (Cu（OH）2溶液） （加入NaOH蒸馏，加入少量水并通入CO2后分液,再加入浓硫酸后蒸馏） 例2．已知乙炔（C2H2）、苯（C6H6）、乙醛（C2H4O）的混合气体中含氧元素的质量分数为8%，则混合气体中碳